N-[3-(3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]guanidinium methanesulfonate | 143429-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[3-(3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]guanidinium methanesulfonate
• 英文别名: 2-[3-(3,5-Ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]guanidine;methanesulfonic acid；2-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]guanidine;methanesulfonic acid
• CAS: 143429-58-7
• 化学式: CH₄O₃S*C₁₇H₂₅N₅O₂
• 分子量: 427.525
• InChiKey: JEAGMEOMQOCNHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二-叔丁基-4-羟基苯甲醛肟 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 N-[3-(3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]guanidinium methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,2,4-oxadiazoles and 1,2,4-thiadiazoles as dual 5-lipoxygenase and cyclooxygenase inhibitors

  摘要：

  A series of 1,2,4-oxadiazoles and 1,2,4-thiadiazoles containing a 2,6-di-tert-butylphenol substituent were prepared and evaluated as dual inhibitors of 5-lipoxygenase and cyclooxygenase in rat basophilic leukemia (RBL-1) cells. Several of these compounds show oral efficacy in the rat carageenan footpad edema (CFE) and mycobacterium footpad edema (MFE) antiinflammatory models, without concomitant gastric ulceration. Structure-activity relationships are discussed. The best compounds (ID40 values in MFE of 3-8 mg/kg po) contain guanidine-derived substituents on the heterocyclic ring.

  DOI：

  10.1021/jm00098a015