2'-formyl-8c-hydroxy-6',7'-bis-methoxycarbonyloxy-3',4'-dihydro-8H,2'H-(7rN)-spiro[indeno[4,5-d][1,3]dioxole-7,1'-isoquinolin]-6-one | 50506-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2'-formyl-8c-hydroxy-6',7'-bis-methoxycarbonyloxy-3',4'-dihydro-8H,2'H-(7rN)-spiro[indeno[4,5-d][1,3]dioxole-7,1'-isoquinolin]-6-one
• CAS: 50506-19-9；71622-42-9
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₁₁
• 分子量: 485.404
• InChiKey: WXPXRZIBPOWXOK-OFNKIYASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  147.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-formyl-8c-hydroxy-6',7'-bis-methoxycarbonyloxy-3',4'-dihydro-8H,2'H-(7rN)-spiro[indeno[4,5-d][1,3]dioxole-7,1'-isoquinolin]-6-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 7,8,6',8'-tetrahydro-6H-(7'rN)-spiro[[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5,7'-indeno[4,5-d][1,3]dioxole]-6't,8'c-diol
  参考文献：
  名称：

  螺苄基异喹啉生物碱的全合成。第三部分 (±)-Ochrobirine

  摘要：

  通过适当的 1,2-茚二酮的 Pictet-Spengler 环化反应制备螺苄基异喹啉生物碱的路线已被修改，将 3-溴取代基引入茚满二酮，以期提供带有两个氧的螺苄基异喹啉生物碱的一般合成环 C 上的功能。已经实现了 (±)-ochrobirine 的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1139/v73-368
• 作为产物：
  描述：

  8t-bromo-2'-formyl-6',7'-bis-methoxycarbonyloxy-3',4'-dihydro-8H,2'H-(7rN)-spiro[indeno[4,5-d][1,3]dioxole-7,1'-isoquinolin]-6-one 在 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2'-formyl-8c-hydroxy-6',7'-bis-methoxycarbonyloxy-3',4'-dihydro-8H,2'H-(7rN)-spiro[indeno[4,5-d][1,3]dioxole-7,1'-isoquinolin]-6-one
  参考文献：
  名称：

  螺苄基异喹啉生物碱的全合成。第三部分 (±)-Ochrobirine

  摘要：

  通过适当的 1,2-茚二酮的 Pictet-Spengler 环化反应制备螺苄基异喹啉生物碱的路线已被修改，将 3-溴取代基引入茚满二酮，以期提供带有两个氧的螺苄基异喹啉生物碱的一般合成环 C 上的功能。已经实现了 (±)-ochrobirine 的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1139/v73-368

文献信息

• Total Synthesis of Spirobenzylisoquinoline Alkaloids. Part III (±)-Ochrobirine
  作者：Stewart McLean、John Whelan

  DOI：10.1139/v73-368

  日期：1973.8.1

  The route to spirobenzylisoquinoline alkaloids through a Pictet–Spengler cyclization of a suitable 1,2-indanedione has been modified, by the introduction of a 3-bromo substituent into the indanedione, with a view to providing a general synthesis of spirobenzylisoquinoline alkaloids bearing two oxygen functions on ring C. A highly stereoselective synthesis of (±)-ochrobirine has been achieved.

  通过适当的 1,2-茚二酮的 Pictet-Spengler 环化反应制备螺苄基异喹啉生物碱的路线已被修改，将 3-溴取代基引入茚满二酮，以期提供带有两个氧的螺苄基异喹啉生物碱的一般合成环 C 上的功能。已经实现了 (±)-ochrobirine 的高度立体选择性合成。