(+)-Ochrobirin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+)-Ochrobirin
• 英文别名: (6S,7R,8S)-6'-methylspiro[6,8-dihydrocyclopenta[g][1,3]benzodioxole-7,5'-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline]-6,8-diol
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₆
• 分子量: 369.374
• InChiKey: JQOTXJRWMCMWBT-SLFFLAALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+)-Ochrobirin 生成 Ochrobirin-di-O-acetat
  参考文献：
  名称：

  The structure of ochrobirine

  摘要：

  通过分析赭丙啶及其二-O-乙酸酯的质子磁共振光谱，提出了赭丙啶的结构 1。

  DOI：

  10.1139/v69-593
• 作为产物：
  描述：

  小檗碱 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氢氧化钾 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+)-Ochrobirin
  参考文献：
  名称：

  Hanaoka, Miyoji; Sakurai, Shun-ichiro; Ohshima, Takeshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 9, p. 3446 - 3449

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Total Synthesis of (±) Ochrobirine
  作者：B. Nalliah、Q. A. Ahmed、R. H. F. Manske、R. Rodrigo

  DOI：10.1139/v72-292

  日期：1972.6.15

  The total synthesis of (±) ochrobirine is described.

  (±) ochrobirine的全合成被描述。
• Total Synthesis of Spirobenzylisoquinoline Alkaloids. Part III (±)-Ochrobirine
  作者：Stewart McLean、John Whelan

  DOI：10.1139/v73-368

  日期：1973.8.1

  The route to spirobenzylisoquinoline alkaloids through a Pictet–Spengler cyclization of a suitable 1,2-indanedione has been modified, by the introduction of a 3-bromo substituent into the indanedione, with a view to providing a general synthesis of spirobenzylisoquinoline alkaloids bearing two oxygen functions on ring C. A highly stereoselective synthesis of (±)-ochrobirine has been achieved.

  通过适当的 1,2-茚二酮的 Pictet-Spengler 环化反应制备螺苄基异喹啉生物碱的路线已被修改，将 3-溴取代基引入茚满二酮，以期提供带有两个氧的螺苄基异喹啉生物碱的一般合成环 C 上的功能。已经实现了 (±)-ochrobirine 的高度立体选择性合成。
• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. Part CDLIII. Total synthesis of (±)-ochrobirine
  作者：T. Kametani、S. Hibino、S. Takano

  DOI：10.1039/p19720000391

  日期：——

  (±)-Ochrobirine (1) has been synthesised through a Pictet–Spengler reaction of 3,4-methylenedioxyphenethylamine (2) with 2,2-dihydroxy-6,7-methylenedioxyindane-1,3-dione (8), followed by N-methylation and stereoselective reduction with sodium borohydride.

  （±）-Ochrobirine（1）是通过3,4-亚甲基二氧基苯乙胺（2）与2,2-二羟基-6,7-亚甲基二氧基茚满-1,3-二酮（8）的Pictet-Spengler反应合成的，随后是N-甲基化和硼氢化钠的立体选择性还原。