5-氨基甲基-4-甲基噻唑-2-胺 | 857549-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基甲基-4-甲基噻唑-2-胺
• 中文别名: 4-甲基-5-氨甲基噻唑
• 英文名称: C-(4-methyl-thiazol-5-yl)-methylamine
• 英文别名: (4-Methyl-1,3-thiazol-5-yl)methanamine
• CAS: 857549-15-6
• 化学式: C₅H₈N₂S
• mdl: MFCD08060724
• 分子量: 128.198
• InChiKey: UGNFDYLWMWQMPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基甲基-4-甲基噻唑-2-胺 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2-(((4-methylthiazol-5-yl)methyl)amino)-2-oxoethyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  作为癌细胞线粒体靶向抑制剂的新型噻唑衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  线粒体是细胞维持必要代谢活动的关键能量生产来源。针对功能失调的线粒体特征一直是线粒体相关疾病研究的热点。对癌性线粒体代谢的研究是肿瘤治疗中持续关注的问题。在此，我们基于我们早期对线粒体靶向剂的研究，着手评估新型 TPP-噻唑衍生物家族的抗癌活性。具体而言，我们设计并合成了一系列 TPP-噻唑衍生物，并通过 MTT 测定显示大多数合成的化合物有效抑制了三种癌细胞系（HeLa、PC3 和 MCF-7）。在结构修改后，我们探索了 SAR 关系并确定了最有希望的化合物R13（IC50 of 5.52 μM) 用于进一步研究。同时，我们进行了 ATP 产生测定以评估所选化合物对 HeLa 细胞能量产生的抑制作用。结果显示测试化合物显着抑制癌细胞的ATP产生。总体而言，我们设计并合成了一系列对癌细胞具有显着细胞毒性并有效抑制线粒体能量产生的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105015
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基噻唑-5-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 邻苯二甲酸亚胺 、 乙醇 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-氨基甲基-4-甲基噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  作为癌细胞线粒体靶向抑制剂的新型噻唑衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  线粒体是细胞维持必要代谢活动的关键能量生产来源。针对功能失调的线粒体特征一直是线粒体相关疾病研究的热点。对癌性线粒体代谢的研究是肿瘤治疗中持续关注的问题。在此，我们基于我们早期对线粒体靶向剂的研究，着手评估新型 TPP-噻唑衍生物家族的抗癌活性。具体而言，我们设计并合成了一系列 TPP-噻唑衍生物，并通过 MTT 测定显示大多数合成的化合物有效抑制了三种癌细胞系（HeLa、PC3 和 MCF-7）。在结构修改后，我们探索了 SAR 关系并确定了最有希望的化合物R13（IC50 of 5.52 μM) 用于进一步研究。同时，我们进行了 ATP 产生测定以评估所选化合物对 HeLa 细胞能量产生的抑制作用。结果显示测试化合物显着抑制癌细胞的ATP产生。总体而言，我们设计并合成了一系列对癌细胞具有显着细胞毒性并有效抑制线粒体能量产生的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105015

文献信息

• [EN] THIAZOLECARBOXAMIDE DERIVATIVES FOR USE AS NAMPT INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLECARBOXAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA NAMPT
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2013170118A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of NAMPT, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which NAMPT is expressed.

  揭示了抑制NAMPT活性的化合物，包含这些化合物的组合物以及治疗NAMPT表达期间的疾病的方法。
• Thiamin Analogs. III. 4-Methyl-5-(hydroxymethyl)-thiazole¹
  作者：Edwin R. Buchman、Herbert Sargent

  DOI：10.1021/ja01219a013

  日期：1945.3
• [EN] BENZIMIDAZOLE CARBOXYLIC ACIDS AS GLP-1R AGONISTS<br/>[FR] ACIDES BENZIMIDAZOLE CARBOXYLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE GLP-1R
  申请人：[en]TERNS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO2023049518A1

  公开（公告）日：2023-03-30

  The present application provides compounds that may be used as a glucagon-like peptide-1 receptors (GLP-1R) agonist, or pharmaceutically acceptable salts thereof. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof. Methods of preparing these compounds and compositions, and methods of using these compounds and compositions to treat or prevent a disease or a condition mediated by GLP-1R, are also provided.