2-(methylsulfonyl)-1-o-tolylethanone | 52945-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(methylsulfonyl)-1-o-tolylethanone
• 英文别名: 1-(2-Methylphenyl)-2-methylsulfonylethanone
• CAS: 52945-19-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: SLPRCZLHDBYAFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylsulfonyl)-1-o-tolylethanone 在 potassium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以67 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  银介导的 β-酮砜自由基合成 2,3-二酰基呋喃

  摘要：

  开发了一种通过银介导的 β-酮砜自由基过程构建 2,3-二酰基三取代呋喃的简便有效的方法。对该反应机理进行了仔细研究，表明该转化是通过自由基途径进行的，从而产生中等至良好的所需产物收率。

  DOI：

  10.1039/d3ob02079g
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基甲苯 、 1-(4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)diazene 在 air 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到2-(methylsulfonyl)-1-o-tolylethanone
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-promoted aerobic oxidative synthesis of β-ketosulfones under photocatalyst-free conditions

  摘要：

  A simple and convenient visible-light-mediated method has been developed for the construction of beta-ketosulfones via aerobic oxidative difunctionalization of alkynes with arylazo sulfones and dioxygen in air under photocatalyst-free conditions. The present photochemical methodology provides a facile and attractive protocol to construct a series of beta-ketosulfones in moderate to good yields. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151335

文献信息

• Catalytic and direct methyl sulfonylation of alkenes and alkynes using a methyl sulfonyl radical generated from a DMSO, dioxygen and copper system
  作者：Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c4sc01901f

  日期：——

  This paper describes an efficient method to β-keto methyl sulfones and (E)-vinyl methyl sulfones using DMSO as the substrate. The methyl sulfonyl radical generated from DMSO in the presence of catalytic Cu(I) under O2 atmosphere is believed to be involved in this reaction. Isotopic labeling and 18O2 experiments were performed to investigate the reaction mechanism.

  本文介绍了一种有效的方法，以DMSO为底物，制备β-酮甲基砜和（E）-乙烯基甲基砜。据信在O 2气氛下在催化性Cu（I）存在下由DMSO产生的甲基磺酰基自由基参与了该反应。进行同位素标记和18 O 2实验以研究反应机理。
• 一种可见光促进β-羰基砜化合物的制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN110386885B

  公开（公告）日：2020-12-29

  本发明公开了一种可见光促进的β‑羰基砜化合物的制备方法，包括以下步骤：将烯烃和芳基偶氮砜与有机溶剂和水混合，然后在室温可见光照下反应16‑24小时。反应终止后，用乙酸乙酯萃取反应液，提取物经浓缩、柱层析分离得到β‑羰基砜化合物。本方法采用清洁的光能为反应能源，以空气中的氧气为氧化剂和氧源，在室温条件下有效合成β‑羰基砜化合物。该方法不需要任何光催化剂和当量的无机氧化剂，具有操作简便、能耗低、反应安全高和环境友好等优点。
• Photocatalyst‐Free Visible Light‐Induced Synthesis of β‐Oxo Sulfones via Oxysulfonylation of Alkenes with Arylazo Sulfones and Dioxygen in Air
  作者：Qishun Liu、Fei Liu、Huilan Yue、Xiaohui Zhao、Jiangsheng Li、Wei Wei

  DOI：10.1002/adsc.201900984

  日期：2019.11.19

  strategy has been established for the synthesis of β‐oxo sulfones via visible light‐induced oxysulfonylation of alkenes with arylazo sulfones with dioxygen in air. The present photoinduced transformation proceeds smoothly at room temperature in the absence of an external photosensitizer, which not only provides a mild and efficient approach to various β‐oxo sulfones, but also opens a different reaction

  建立了一种无催化剂的策略，用于在空气中通过可见光诱导烯烃与芳基偶氮砜和双氧的氧磺酰化反应来合成β-氧代砜。在没有外部光敏剂的情况下，当前的光诱导转变在室温下平稳进行，这不仅为各种β-氧代砜提供了温和而有效的方法，而且为芳基偶氮砜的光化学反应开辟了不同的反应模式。
• CO/O₂ assisted oxidative carbon–carbon and carbon–heteroatom bond cleavage for the synthesis of oxosulfonates from DMSO and olefins
  作者：Ailong Shao、Meng Gao、Songtao Chen、Tao Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c6sc04480h

  日期：——

  Selective carbon–carbon and carbon–heteroatom bond cleavage was achieved in a one reaction system. With this strategy a novel Pd/Cu-catalyzed aerobic oxidative oxosulfonation of olefins with DMSO has been developed. Preliminary mechanistic investigations indicated that CO/O2 assisted the bond cleavage and the leaving groups from the starting materials were trapped by O2 and underwent a hydroxylation

  在一个反应​​系统中实现了选择性的碳-碳和碳-杂原子键裂解。通过这种策略，开发了一种新型的Pd / Cu催化的DMSO对烯烃的需氧氧化羰基磺化反应。初步的机理研究表明，CO / O 2辅助了键的裂解，起始材料的离去基团被O 2捕获并进行了羟基化过程。
• Iron(III)-Catalyzed Aerobic Oxidation and Cleavage/Formation of a C-S Bond
  作者：Xiaokang Shi、Xiaoyu Ren、Zhiyong Ren、Jian Li、Yuling Wang、Sizhuo Yang、Jixiang Gu、Qiang Gao、Guosheng Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201402377

  日期：2014.8

  A new iron(III)-catalyzed synthesis of beta-oxo sulfones is described that employs vinylarenes and readily available dimethyl sulfoxide (DMSO) with hydrazine and oxygen as the oxidant. The reaction tolerates various functional group substituents on the vinylarene substrates to afford beta-oxo sulfones in moderate to good yields. The cleavage and formation of the C-S bond are the key steps of this transformation

  描述了一种新的铁 (III) 催化合成 β-氧代砜，它使用乙烯基芳烃和容易获得的二甲基亚砜 (DMSO)，以肼和氧为氧化剂。该反应耐受乙烯基芳烃底物上的各种官能团取代基，以中等至良好的产率提供β-氧代砜。CS键的裂解和形成是这种转变的关键步骤。