5-氨基酮戊酸甲酯盐酸盐 | 79416-27-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基酮戊酸甲酯盐酸盐
• 中文别名: 5-氨基乙酰丙酸甲酯盐酸盐；3-氨基乙酰丙酸甲酯盐酸盐；4-氧代-5-氨基戊酸甲酯盐酸盐；甲基5-氨基酮戊酸酯盐酸盐；5-氨基-4-氧代戊酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: methyl aminolevulinate
• 英文别名: 5-aminolevulinic acid methyl ester hydrochloride；methyl 5-amino-4-oxopentanoate hydrochloride；methyl 5-aminolevulinate hydrochloride；(5-methoxy-2,5-dioxopentyl)azanium;chloride
• CAS: 79416-27-6
• 化学式: C₆H₁₁NO₃*ClH
• mdl: MFCD00012868
• 分子量: 181.619
• InChiKey: UJYSYPVQHFNBML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121°
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）
• 稳定性/保质期：

  在指定条件下稳定，远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.85
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在密封容器中，并放置在阴凉、干燥处。建议保存温度为2-8 ºC。

SDS

5-氨基酮戊酸甲酯盐酸盐 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl 5-Aminolevulinate Hydrochloride
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-氨基酮戊酸甲酯盐酸盐
百分比： >98.0%(N)(T)
CAS编码： 79416-27-6
5-氨基酮戊酸甲酯盐酸盐 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
俗名： 3-Aminoacetylpropionic Acid Methyl Ester Hydrochloride , 5-Aminolevulinic
Acid Methyl Ester Hydrochloride , 5-Amino-4-oxovaleric Acid Methyl Ester
Hydrochloride
分子式：
C6H11NO3·HCl

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 光敏, 易湿
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
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模块 8. 接触控制和个体防护
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 122°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):
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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

5-氨基酮戊酸甲酯盐酸盐是氨基乙酰丙酸（ALA）的甲酯衍生物，已被证明具有更高的亲脂性，并在细胞培养中高效诱导原卟啉IX (PpIX) 的产生。

应用

5-氨基酮戊酸甲酯盐酸盐作为一种医药中间体，可用作光动力疗法（PDT）中的增敏剂。它是一种前药，可以代谢为原卟啉 IX。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基酮戊酸甲酯盐酸盐 在 劳森试剂 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[2-[1-[2,5-dichloro-4-(1-methyl-3-indolylcarbonyl)aminophenylacetyl]-(2S)-octahydroindolyl]-5-thiazolyl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] VLA-4 INHIBITOR
  [FR] INHIBITEUR DE VLA-4

  摘要：

  一种选择性抑制配体与α4β1整合素（VLA-4）结合的化合物；一种生产该化合物的方法；以及含有该化合物的药物。该化合物可由例如式（I）或其盐所代表。还提供了一种预防和/或治疗剂，其含有该化合物或盐作为主要成分，并对由细胞粘附引起的疾病具有有效性，例如炎症反应、自身免疫疾病、癌症转移、支气管哮喘、鼻塞、糖尿病、关节炎、牛皮癣、多发性硬化、炎症性肠道疾病和移植排斥反应等（在该式中，Y1代表芳基等；V1代表芳基等；R11至R14分别代表H、OH、卤素等）。

  公开号：

  WO2005121135A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基乙酰丙酸盐酸盐 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-氨基酮戊酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Esters of 5-aminolevulinic acid as photosensitizing agents in photochemotherapy

  摘要：

  本发明涉及5-氨基乙酰丙酸酯化合物或其药学上可接受的盐，包括式(I)的化合物R22N—CH2COCH2-CH2CO—OR1（其中R1可以表示烷基，可选择地被羟基，烷氧基，酰氧基，烷氧羰氧基，氨基，芳基，氧代，氮代，硫代或磷代原子中断，并且R2表示氢原子或R1基团，两个R2基团可以相同或不同），以及它们在诊断和光化学治疗身体内部或外部表面的疾病或异常中的用途，以及用于执行本发明的产品和工具包。

  公开号：

  US20050031541A1

文献信息

• 一类5-氨基酮戊酸衍生物及其制备方法和应 用
  申请人：东华大学

  公开号：CN107043338B

  公开（公告）日：2018-09-25

  本发明涉及一类5‑氨基酮戊酸衍生物及其制备方法和应用，结构式如下：制备方法包括：将化合物II和Boc‑L‑苯丙氨酸溶解在有机溶剂中，加入碱和HBTU，搅拌，减压浓缩除去有机溶剂，柱层析洗脱分离后即得。本发明应用于光动力药物的制备。本发明结构明确，制备方法简便，生物活性实验结果表明其在医药领域具有良好的应用前景。
• Indolobenzazepine HCV NS5B inhibitors
  申请人：Bergstrom P. Carl

  公开号：US20070078122A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  The invention encompasses compounds and salts of Formulas I, II, III, and IV as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and are useful in treating those infected with HCV.

  这项发明涵盖了Formula I、II、III和IV的化合物和盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可用于治疗感染HCV的患者。
• ALA杂合3-羟基吡啶酮衍生物及其制备方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113121423B

  公开（公告）日：2022-07-22

  本发明基于合理药物设计和类药性等原则设计合成了具有铁螯合性和光敏活性的抗肿瘤的新型活性化合物。本发明的目的在于提供一系列具有铁离子螯合能力和PDT活性的ALA杂合3‑羟基吡啶酮(HPO)衍生物的新型活性化合物的制备方法和在抗肿瘤方面的应用。本发明合成的一系列新型的具有PDT活性的化合物，在抗肿瘤活性方面具有显著优势。
• Synthesis and evaluation of new 5-aminolevulinic acid derivatives as prodrugs of protoporphyrin for photodynamic therapy
  作者：Wei Zhu、Ying-Hua Gao、Chun-Hong Song、Zhi-Bin Lu、Tabbisa Namulinda、Yi-Ping Han、Yi-Jia Yan、Lai-Xing Wang、Zhi-Long Chen

  DOI：10.1039/c7pp00203c

  日期：2017.11

  photosensitizer in the photodynamic diagnosis (PDD) and photodynamic therapy (PDT) of cancer and is synthesized intracellularly from 5-aminolevulinic acid (5-ALA) precursors. Thirteen novel 5-ALA derivatives were designed and synthesized appropriately with tailored hydrophilicity and lipophilicity. The generation of PpIX was detected and their antitumor activity in vitro and in vivo was also investigated

  原卟啉IX（PpIX）在癌症的光动力诊断（PDD）和光动力疗法（PDT）中用作光敏剂，由5-氨基乙酰丙酸（5-ALA）前体在细胞内合成。设计并合成了13种新颖的5-ALA衍生物，具有定制的亲水性和亲脂性。检测的PpIX的生成和它们的抗肿瘤活性在体外和体内也进行了研究。结果表明，化合物9b–c，11b–c和13a在小鼠纤维肉瘤S180细胞中孵育5小时后，在593 nm处显示出特征性的长波吸收峰。在暴露于600 nm激光照射后，这些化合物可在体外抑制S180细胞中的细胞增殖。这些化合物在体内可明显抑制S180细胞肿瘤在昆明小鼠中的生长。在这些化合物中，13a具有低的暗毒性和高的光毒性，这使其成为PDT的有效和有前途的前药。
• A new GSH-responsive prodrug of 5-aminolevulinic acid for photodiagnosis and photodynamic therapy of tumors
  作者：Ke Li、Wenyi Dong、Ling Qiu、Qingzhu Liu、Gaochao Lv、Ying Peng、Minhao Xie、Jianguo Lin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111582

  日期：2019.11

  5-Aminolevulinic acid (5-ALA) and its two ester derivatives (5-ALA-OMe and 5-ALA-OHex) have been approved for photodiagnosis and photodynamic therapy (PDT) of tumors in the clinical. However, their pharmacological activities are limited by their instability under physiological conditions and lack of tumor selectivity. With the aim to overcome these shortcomings, a glutathione-responsive 5-ALA derivative (SA) was

  5-氨基乙酰丙酸（5-ALA）及其两种酯衍生物（5-ALA-OMe和5-ALA-OHex）已被批准用于临床中的肿瘤的光诊断和光动力疗法（PDT）。但是，它们的药理活性受到其在生理条件下的不稳定性和缺乏肿瘤选择性的限制。为了克服这些缺点，基于许多类型的肿瘤细胞具有比正常细胞更高的细胞内谷胱甘肽水平的事实，设计了谷胱甘肽响应性5-ALA衍生物（SA）。通过用自消灭性二硫键连接物屏蔽5-ALA甲酯的5-阴离子基团（5-ALA-OMe）合成SA。与5-ALA和5-ALA-OMe相比，SA在生理条件下显示出更高的稳定性，并且可以响应于谷胱甘肽而有效地释放母体化合物5-ALA-OMe。在肿瘤细胞中，SA在低浓度下表现出优异的原卟啉IX（PpIX）生产活性，而在相同浓度下5-ALA和5-ALA-OMe无效。在SA诱导的PpIX的生产呈正与细胞内谷胱甘肽水平相关，并且SA表现出增强的光毒性，由于其优良的P

表征谱图