3alpha-(6-Oxo-1-cyclohexenyl)cyclohexanone | 919089-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3alpha-(6-Oxo-1-cyclohexenyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-[(1R)-3-oxocyclohexyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 919089-32-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: ALMOMJDOWMBEBN-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3alpha-(6-Oxo-1-cyclohexenyl)cyclohexanone 、 2-[(1S)-3-Oxocyclohexyl]cyclohex-2-EN-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过不对称相转移催化的环烯的有机催化区域选择性迈克尔加成。

  摘要：

  环己酮和环庚酮可以通过3,4,5-三苄氧基苄基金鸡顿碱对相应烯酮的碱促进二聚作用，分别在3个位置分别以高达92％ee和87％ee的对映体进行对映选择性官能化。催化剂。

  DOI：

  10.1039/b612606e

文献信息

• Highly Efficient Asymmetric Michael Addition Reaction of Malonates to α,β-Unsaturated Ketones Promoted by a Chiral Thiourea/PPY Dual-Catalyst System
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Maya Moritaka、Naomu Miyamae、Keiji Nakano、Yoshiyasu Ichikawa

  DOI：10.1055/s-0032-1317317

  日期：——

  The enantioselective Michael addition reaction of malonates to α,β-unsaturated ketones is efficiently promoted by a combined dual-catalyst system composed of chiral thiourea and 4-pyrrolidinopyridine (PPY) in toluene. The expected Michael adducts with cyclic and acyclic enones are obtained in excellent yields and with excellent enantioselectivities.

  由手性硫脲和 4-吡咯烷吡啶 (PPY) 在甲苯中组成的组合双催化剂体系有效地促进了丙二酸酯与 α,β-不饱和酮的对映选择性迈克尔加成反应。预期的具有环状和无环烯酮的迈克尔加合物以优异的产率和优异的对映选择性获得。