5-氯-1,2,3,4-四氢-2-(苯基甲基)-2,6-萘啶 | 1104027-46-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 三环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 5-氯-1,2,3,4-四氢-2-(苯基甲基)-2,6-萘啶
• 中文别名: 2-苯甲基-5-氯-1,2,3,4-四氢-[2,6]二氮杂萘
• 英文名称: 2-benzyl-5-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-2,6-naphthyridine
• 英文别名: 2-benzyl-5-chloro-3,4-dihydro-1H-2,6-naphthyridine
• CAS: 1104027-46-4
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂
• 分子量: 258.75
• InChiKey: IUQVIIUHJIPKQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

应用的化合物2-苯甲基-5-氯-1,2,3,4-四氢-[2,6]二氮杂萘可用作医药合成中间体和有机合成中间体，主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。

制备该化合物时，在圆底烧瓶中加入6-苄基-5,6,7,8-四氢-2,6-萘啶-1-醇（7克，29毫摩尔）和磷酰氯（LeonidChemicals，印度；加入80毫升），并加热至回流16个小时。通过TLC监测反应进程。反应完成后，蒸馏POCl3并通过冰冷的水淬灭残余物。然后用二氯甲烷（3×100毫升）萃取。合并的有机层用无水硫酸钠干燥，并减压除去溶剂。最后通过柱色谱法纯化残余物（甲醇/二氯甲烷，5:95的比例），得到所需产物2-苯甲基-5-氯-1,2,3,4-四氢-[2,6]二氮杂萘，产率为80%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-1,2,3,4-四氢-2-(苯基甲基)-2,6-萘啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 114.0h， 生成 5-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-2,6-naphthyridine bis-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIKETOPIPERIDINE DERIVATIVES AS HIV ATTACHMENT INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE LA DICÉTOPIPÉRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE FIXATION DU VIH

  摘要：

  具有药物和生物影响特性的化合物，其药物组合物和使用方法已经列出。具体来说，提供了具有独特抗病毒活性的二酮哌啶衍生物。这些化合物对治疗艾滋病毒和艾滋病非常有用。

  公开号：

  WO2009158396A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-氰基吡啶 在 水 、 氢溴酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-氯-1,2,3,4-四氢-2-(苯基甲基)-2,6-萘啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIKETOPIPERIDINE DERIVATIVES AS HIV ATTACHMENT INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE LA DICÉTOPIPÉRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE FIXATION DU VIH

  摘要：

  具有药物和生物影响特性的化合物，其药物组合物和使用方法已经列出。具体来说，提供了具有独特抗病毒活性的二酮哌啶衍生物。这些化合物对治疗艾滋病毒和艾滋病非常有用。

  公开号：

  WO2009158396A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS AS FACTOR XIA INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRAHYDROISOQUINOLINES SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013055984A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are inhibitors of factor XIa and/or plasma kallikrein which may be used as medicaments.

  本发明提供了化合物的公式(I)：或其立体异构体，以及其药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是XIa因子和/或血浆激肽酶的抑制剂，可用作药物。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS FAAH MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES COMME MODULATEURS DE LA FAAH ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：RENOVIS INC

  公开号：WO2009011904A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Compounds are disclosed that have formula (I): where A, B, L1, X, W, Y, R1, R3, and nlare as defined herein. The compounds and pharmaceutical compositions thereof are useful for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, anxiety, depression, inflammation, cognitive disorders, weight and eating disorders, Parkinson's disease, Alzheimer's disease, spasticity, addiction, glaucoma, and others.

  公开了具有通式(I)的化合物：其中A、B、L1、X、W、Y、R1、R3和n1如本文所定义。这些化合物及其药物组合物可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种病症，包括但不限于疼痛、焦虑、抑郁、炎症、认知障碍、体重和饮食障碍、帕金森病、阿尔茨海默病、痉挛、成瘾、青光眼等。
• [EN] NOVEL HETEROARYL HETEROCYCLYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROARLYLE HÉTÉROCYCLYLE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE AUTO-IMMUNE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2019238616A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  The present invention relates to compounds of formula (I), ab (I), wherein R1 to R3 and L are as described herein, and their pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1至R3和L如本文所述，以及其药用可接受的盐、对映体或二对映体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• Diketopiperidine Derivatives as HIV Attachment Inhibitors
  申请人：Regueiro-Ren Alicia

  公开号：US20090325985A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, diketopiperidine derivatives that possess unique antiviral activity are provided. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  本文提供了具有药物和生物影响特性的化合物、它们的制药组合物和使用方法。特别地，提供了具有独特的抗病毒活性的二酮亚胺衍生物。这些化合物对于治疗艾滋病毒和艾滋病非常有用。
• Diketopiperidine derivatives as HIV attachment inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US08242124B2

  公开（公告）日：2012-08-14

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, diketopiperidine derivatives that possess unique antiviral activity are provided. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  本文提供了具有药物和生物影响特性的化合物、它们的制药组合物和使用方法。特别提供了具有独特抗病毒活性的二酮哌啶衍生物。这些化合物对治疗艾滋病毒和艾滋病有用。