5-氧代-3,4,5,6-四氢-2,6-萘啶-2(1H)-羧酸叔丁酯 | 601514-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 5-氧代-3,4,5,6-四氢-2,6-萘啶-2(1H)-羧酸叔丁酯
• 中文别名: 6-苯甲基-5,6,7,8-四氢-2,6-二氮杂萘-1(2H)-酮；6-苄基-5,6,7,8-四氢-[2,6]萘啶-1(2H)-酮
• 英文名称: 6-benzyl-5,6,7,8-tetrahydro-2,6-naphthyridin-1(2H)-one
• 英文别名: 6-benzyl-2,5,7,8-tetrahydro-2,6-naphthyridin-1-one
• CAS: 601514-62-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: RGSOMLGEDNNJIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代-3,4,5,6-四氢-2,6-萘啶-2(1H)-羧酸叔丁酯 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 isopropyl 4-(3-(1,2,3,4-tetrahydro-2-methanesulfonyl-5-oxo-2,6-naphthyridin-6(5H)-yl)propyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS MODULATORS OF GPR119 ACTIVITY
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS COMME MODULATEURS D'ACTIVITÉ DE GPR119

  摘要：

  该发明提供了Formula (I)的化合物：包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与GPR119活性相关的疾病或疾病的方法。

  公开号：

  WO2009105717A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-氰基吡啶 在 水 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-氧代-3,4,5,6-四氢-2,6-萘啶-2(1H)-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIKETOPIPERIDINE DERIVATIVES AS HIV ATTACHMENT INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE LA DICÉTOPIPÉRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE FIXATION DU VIH

  摘要：

  具有药物和生物影响特性的化合物，其药物组合物和使用方法已经列出。具体来说，提供了具有独特抗病毒活性的二酮哌啶衍生物。这些化合物对治疗艾滋病毒和艾滋病非常有用。

  公开号：

  WO2009158396A1

文献信息

• [EN] DIKETOPIPERIDINE DERIVATIVES AS HIV ATTACHMENT INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA DICÉTOPIPÉRIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE FIXATION DU VIH
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2009158396A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, diketopiperidine derivatives that possess unique antiviral activity are provided. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物影响特性的化合物，其药物组合物和使用方法已经列出。具体来说，提供了具有独特抗病毒活性的二酮哌啶衍生物。这些化合物对治疗艾滋病毒和艾滋病非常有用。
• Hedgehog pathway modulators
  申请人：Cheng Dai

  公开号：US09216964B2

  公开（公告）日：2015-12-22

  The invention provides a method, compounds and compositions for modulating the activity of the hedgehog signaling pathway. In particular, the invention provides a method for inhibiting aberrant growth states resulting from phenotypes such as Ptc loss-of-function, hedgehog gain-of-function, smoothened gain-of-function or Gli gain-of-function, comprising contacting a cell with a sufficient amount of a compound of Formula (I).

  这项发明提供了一种调节刺猬信号通路活性的方法、化合物和组合物。具体而言，该发明提供了一种抑制由于Ptc功能丧失、刺猬功能增强、smoothened功能增强或Gli功能增强等表型导致的异常生长状态的方法，包括将细胞与式(I)化合物的足够量接触。
• [EN] SPIROUREA DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS SPIROS D'URÉE
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2021219594A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The invention relates to compounds of Formula (I) wherein X1, X2, X3, Y, R1, R2A, R2B, R3, and R4 are as described in the description; to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of Formula (I), and to the use of such compounds as medicaments, especially as Kv7 openers.

  该发明涉及式（I）化合物，其中X1、X2、X3、Y、R1、R2A、R2B、R3和R4如描述中所述；其制备方法，其药学上可接受的盐，含有一种或多种式（I）化合物的药物组合物，以及将这些化合物用作药物，特别是作为Kv7开放剂的用途。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS FAAH MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES COMME MODULATEURS DE LA FAAH ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：RENOVIS INC

  公开号：WO2009011904A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Compounds are disclosed that have formula (I): where A, B, L1, X, W, Y, R1, R3, and nlare as defined herein. The compounds and pharmaceutical compositions thereof are useful for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, pain, anxiety, depression, inflammation, cognitive disorders, weight and eating disorders, Parkinson's disease, Alzheimer's disease, spasticity, addiction, glaucoma, and others.

  公开了具有通式(I)的化合物：其中A、B、L1、X、W、Y、R1、R3和n1如本文所定义。这些化合物及其药物组合物可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种病症，包括但不限于疼痛、焦虑、抑郁、炎症、认知障碍、体重和饮食障碍、帕金森病、阿尔茨海默病、痉挛、成瘾、青光眼等。
• Compounds useful in therapy
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20040029859A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Compounds of formula (I): 1 or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein R 1 represents C 1-4 alkyl; R 2 represents halo, C 1-4 alkyl, C 3-6 cycloalkyl, C 3-6 cycloalkyloxy, —SO 2 (C 1-4 alkyl), optionally substituted C 1-4 alkyloxy, Het or —OHet; R 3 represents a bicyclic group of the formula 2 wherein X and Y are selected from C and N, provided that at least one is C; Ring A together with X and Y represents a 5- or 6-membered aromatic ring containing 0, 1, 2 or 3 nitrogen atoms in the ring; n is), 1 or 2 L represents a direct link, C 1-4 alkylene or C 1-4 alkoxyalkylene; R 4 represents H, —NR 5 R 6 , C 3-6 cycloalkyl, —OR 7 , Het 1 or Het 4 ; R 5 and R 6 are independently selected from H, C 3-6 cycloalkyl, C 3-6 cycloalkyl-C 1-4 alkylene, —SO 2 (C 1-4 alkyl) and optionally substituted C 1-4 alkyl R 7 is selected from H, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxyalkyl, C 3-6 cycloalkyl, Het 2 and C 1-4 alkyl-Het 3 ; R 8 is H or C 1-4 alkyl; Het, Het 1 , Het 2 and Het 3 independently represent an optionally substituted 4 to 7 membered saturated heterocyclic group which may be mono- or bi-cyclic and which contains one or more heteroatoms selected from N, O or S; Het 4 represents an optionally substituted 5 or 6 membered unsaturated heterocyclic group containing one or more heteroatoms selected from N, O or S; R 9 is H or C 1-4 alkyl; R 10 and R 11 are independently selected from H and C 1-4 alkyl; are useful in the treatment of hypertension, myocardial infarction, male erectile dysfunction (MED), hyperlipidaemia, cardiac arrhythmia, glaucoma and benign prostatic hyperplasia (BPH). They also find utility in the treatment of female sexual arousal dysfunction (FSAD).

  式(I)的化合物：1或其药学上可接受的盐或溶剂化合物，其中R1代表C1-4烷基；R2代表卤素、C1-4烷基、C3-6环烷基、C3-6环烷氧基、—SO2(C1-4烷基)、可选取代的C1-4烷氧基、Het或—OHet；R3代表式2的双环基，其中X和Y选择自C和N，但至少有一个是C；环A与X和Y一起表示含0、1、2或3个氮原子的5-或6成员芳香环；n为0、1或2；L表示直接链接、C1-4烷基或C1-4烷氧基烷基；R4代表H、—NR5R6、C3-6环烷基、—OR7、Het1或Het4；R5和R6独立选择自H、C3-6环烷基、C3-6环烷基-C1-4烷基、—SO2(C1-4烷基)和可选取代的C1-4烷基；R7选择自H、C1-4烷基、C1-4烷氧基烷基、C3-6环烷基、Het2和C1-4烷基-Het3；R8为H或C1-4烷基；Het、Het1、Het2和Het3独立表示可选取代的4到7成员饱和杂环基，可以是单环或双环，并且包含一个或多个选择自N、O或S的杂原子；Het4表示可选取代的5或6成员不饱和杂环基，其中包含一个或多个选择自N、O或S的杂原子；R9为H或C1-4烷基；R10和R11独立选择自H和C1-4烷基；它们在治疗高血压、心肌梗塞、男性勃起功能障碍（MED）、高脂血症、心脏心律失常、青光眼和良性前列腺增生（BPH）方面有用。它们还在治疗女性性唤起障碍（FSAD）方面发现有用。