N'-(4-nitrophenyl)-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine | 863485-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(4-nitrophenyl)-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N-(4-nitrophenyl)-N',N'-bis(pyridin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 863485-88-5
• 化学式: C₂₀H₂₁N₅O₂
• 分子量: 363.419
• InChiKey: LAWHNXRRNFHEOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(4-nitrophenyl)-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine 在 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-{4-[2-(bis{pyridin-2-ylmethyl}amino)ethylamino]phenyl}-6-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A pH-resistant Zn(ii) sensor derived from 4-aminonaphthalimide: design, synthesis and intracellular applications

  摘要：

  本文描述了一种水溶性Zn(II)传感器（WZS）的开发及其在细胞内的应用。4-氨基萘酞菁被用作WZS的荧光团，因其高光稳定性、长激发和发射波长、大斯托克斯位移以及对pH的无反应性。N,N-双(2-吡啶甲基)乙二胺（BPEN）作为Zn(II)的受体，通过酞菁部分的刚性苯结构与其连接。光谱学研究表明，这种荧光团-受体连接策略可用于开发有效的光诱导电子转移（PET）传感器。WZS对pH不敏感，对Zn(II)显示出对其他生物相关金属离子的高选择性。细胞应用研究表明，WZS可用于细胞内Zn(II)的成像。

  DOI：

  10.1039/b500766f
• 作为产物：
  描述：

  对硝基氯苯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N'-(4-nitrophenyl)-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  用于跟踪小鼠细胞内锌离子和直接对前列腺组织成像的高灵敏度荧光探针

  摘要：

  摘要设计，合成了一种高灵敏度的荧光传感器ZnDN，用于跟踪各种活细胞中的细胞内锌离子并直接对小鼠的前列腺组织成像。ZnDN由杂环稠合的萘二甲酰亚胺荧光团和锌受体N，N-双（2-吡啶基甲基）乙二胺（BPEN）制备。在ZnDN溶液中添加Zn2 +后，观察到显着的荧光增强，这可能归因于光致电子转移（PET）机制。由于ZnDN对磷酸盐缓冲溶液中的Zn2 +具有很高的灵敏度，其检出限为4.0×10-9 mol / L，因此可进一步用于不同活细胞中外源性和内源性Zn2 +的成像。活细胞成像实验表明ZnDN可以成像细胞内游离锌离子的变化，并可以用于双光子成像。此外，流式细胞仪表明ZnDN可以将癌性前列腺细胞与正常细胞区分开。动物实验表明，ZnDN具有在体内对前列腺组织成像的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.05.028

文献信息

• A pH-resistant Zn(ii) sensor derived from 4-aminonaphthalimide: design, synthesis and intracellular applications
  作者：Jiaobing Wang、Yi Xiao、Zhichao Zhang、Xuhong Qian、Yuanyuan Yang、Qin Xu

  DOI：10.1039/b500766f

  日期：——

  The development and intracellular applications of a water-soluble Zn(II) sensor (WZS) are described. 4-Aminonaphthalimide is used as the fluorophore of WZS for its high photostability, long excitation and emission wavelength, large Stokes' shift and inert response to pH. N,N-Bis(2-pyridylmethyl)ethylenediamine (BPEN), used as a receptor for Zn(II), is attached to the fluorophore through a rigid benzene framework on the imide moiety. Spectroscopic studies indicate that this fluorophore–receptor linking strategy could be used for the development of effective photoinduced electron transfer (PET) sensors. WZS is pH-insensitive and shows high selectivity for Zn(II) against other biologically relevant metal ions. Cellular applications revealed that WZS could be used for the imaging of intracellular Zn(II).

  本文描述了一种水溶性Zn(II)传感器（WZS）的开发及其在细胞内的应用。4-氨基萘酞菁被用作WZS的荧光团，因其高光稳定性、长激发和发射波长、大斯托克斯位移以及对pH的无反应性。N,N-双(2-吡啶甲基)乙二胺（BPEN）作为Zn(II)的受体，通过酞菁部分的刚性苯结构与其连接。光谱学研究表明，这种荧光团-受体连接策略可用于开发有效的光诱导电子转移（PET）传感器。WZS对pH不敏感，对Zn(II)显示出对其他生物相关金属离子的高选择性。细胞应用研究表明，WZS可用于细胞内Zn(II)的成像。
• A highly sensitive fluorescent probe for tracking intracellular zinc ions and direct imaging of prostatic tissue in mice
  作者：Yuyu Wang、Houna Duan、Hongyuan Shi、Shiwei Zhang、Yufang Xu、Weiping Zhu、Xuhong Qian

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.05.028

  日期：2020.11

  the imaging of exogenous and endogenous Zn2+ in different living cells. Living cells imaging experiments suggested that ZnDN could image the changes of intracellular free zinc ions, and could be used for two-photon imaging. Moreover, flow cytometry suggested that ZnDN could distinguish cancerous prostate cells from normal cells. Animal experiments indicated that ZnDN had the potential in imaging prostate

  摘要设计，合成了一种高灵敏度的荧光传感器ZnDN，用于跟踪各种活细胞中的细胞内锌离子并直接对小鼠的前列腺组织成像。ZnDN由杂环稠合的萘二甲酰亚胺荧光团和锌受体N，N-双（2-吡啶基甲基）乙二胺（BPEN）制备。在ZnDN溶液中添加Zn2 +后，观察到显着的荧光增强，这可能归因于光致电子转移（PET）机制。由于ZnDN对磷酸盐缓冲溶液中的Zn2 +具有很高的灵敏度，其检出限为4.0×10-9 mol / L，因此可进一步用于不同活细胞中外源性和内源性Zn2 +的成像。活细胞成像实验表明ZnDN可以成像细胞内游离锌离子的变化，并可以用于双光子成像。此外，流式细胞仪表明ZnDN可以将癌性前列腺细胞与正常细胞区分开。动物实验表明，ZnDN具有在体内对前列腺组织成像的潜力。
• Nickel(ii) and iron(iii) selective off-on-type fluorescence probes based on perylene tetracarboxylic diimide
  作者：Haixia Wang、Delou Wang、Qi Wang、Xiyou Li、Christoph A. Schalley

  DOI：10.1039/b921342b

  日期：——

  Two novel “turn-on” fluorescent probes with perylene tetracarboxylic diimide (PDI) as the fluorophore and two different di-(2-picolyl)-amine (DPA) groups as the metal ion receptor (PDI-1 and PDI-2) were successfully synthesized with satisfactory yields. PDI-1 exhibited high selectivity toward Ni2+ in the presence of various other metal cations including Zn2+, Cd2+ and Cu2+ which were expected to interfere

  两个新颖的“开启”荧光探针，带有 四羧酸二酰亚胺 （PDI）作为荧光团和两种不同 二（2-吡啶甲基）-胺 （DPA）作为金属离子受体（PDI-1和PDI-2）的基团已成功合成，收率令人满意。PDI-1表现出高选择性镍2+ 在各种其他金属阳离子的存在下，包括 锌2+， 镉2+ 和 铜2+预计会产生很大的干扰。发现由PDI-1和PDI-1形成的复合物的化学计量比为1：2镍2+通过Job图和荧光滴定曲线的非线性最小二乘拟合。通过引入额外的二氨基乙烯 介于 DPA 和苯基桥，受体被修饰，传感器对 镍2+ 转移到 铁3+。的荧光应答的增强因子PDI-2至铁3+PDI高达138。PDI荧光团显着影响这两种化合物中受体的结合行为。最有趣的是，两者镍2+ 和 铁3+是顺磁性金属离子，被称为荧光猝灭剂，很少被“开启”荧光探针作为目标。该结果表明，PDI由于其高氧化电位而成为顺磁性过渡金属离子“开启”荧光探针的良好荧光团。
• A lysosomal targeting fluorescent probe and its zinc imaging in SH-SY5Y human neuroblastoma cells
  作者：Houna Duan、Yu Ding、Chusen Huang、Weiping Zhu、Rui Wang、Yufang Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.03.016

  日期：2019.1

  Zinc plays a significant role in oxidative balance and central nervous systems. Herein, we reported a highly sensitive fluorescent probe DR, bearing a morpholine group and a BPEN ligand in the naphthalimide fluorophore. Upon Zn2+ binding, DR exhibited remarkable fluorescence enhancement, and showed high sensitivity to Zn2+ with the association constant of 4.9 x 10(8) L/mol, and the detection limit of 15 nmol/L. Confocal imaging experiments indicated that DR was able to localize to lysosomes in MCF-7 cells. Moreover, upon H2O2 stimulation in SH-SY5Y cells, endogenous release of Zn2+ was observed. (C) 2018 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• USRE40572E1
  申请人：——

  公开号：USRE40572E1

  公开（公告）日：2008-11-11