5-氯-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 | 31217-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-氯-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
• 英文名称: 5-chloro-1,3-dimethyluracil
• 英文别名: 5-chloro-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1,3-dimethyl-5-chlorouracil；5-chloro-1,3-dimethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；5-chloro-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 31217-00-2
• 化学式: C₆H₇ClN₂O₂
• mdl: MFCD00154760
• 分子量: 174.587
• InChiKey: HZWXEMNPQCQGFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-148 °C(Solv: ethanol (64-17-5); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  224.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,3-Dimethyl-5-(4-oxo-pentanoyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  用光化学方法简单合成荧光尿苷

  摘要：

  通过2'，3'-0-异亚丙基-5-碘尿苷与pyr的光反应制备了强荧光的5-吡啶基尿苷。通过类似的方法合成了尿嘧啶的几种荧光类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78614-x
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-mercuribis(1,3-dimethyluracil) 在 二氯化二硫 作用下， 以74%的产率得到5-氯-1,3-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Skulski, Lech; Kujawa, Anna; Kujawa, Tadeusz M., Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1987, vol. 35, # 11-12, p. 499 - 505

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Site-Selective C–H Functionalization of (Hetero)Arenes via Transient, Non-symmetric Iodanes
  作者：Stacy C. Fosu、Chido M. Hambira、Andrew D. Chen、James R. Fuchs、David A. Nagib

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.11.007

  日期：2019.2

  A strategy for C–H functionalization of arenes and heteroarenes has been developed to allow site-selective incorporation of various anions, including Cl, Br, OMs, OTs, and OTf. This approach is enabled by in situ generation of reactive, non-symmetric iodanes by combining anions and bench-stable PhI(OAc)2. The utility of this mechanism is demonstrated via para-selective chlorination of medicinally relevant

  已经开发了一种将芳烃和杂芳烃进行C-H官能化的策略，以允许位点选择性结合各种阴离子，包括Cl，Br，OMs，OTs和OTf。通过结合阴离子和稳定的PhI（OAc）2原位生成反应性，不对称碘化物，可以实现此方法。该机制的实用性通过与药用相关的芳烃的对位选择性氯化以及杂芳烃的位点选择性C–H氯化反应得以证明。光谱，计算和竞争实验描述了这些瞬态，不对称碘的独特性质，反应性和选择性。
• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES<br/>[FR] PETITES MOLECULES CONTENANT DU BORE
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011094450A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  Compounds, pharmaceutical formulations, and methods of treating anti-inflammatory conditions and/or helminth-associated diseases are disclosed.

  公开了化合物、药物配方以及治疗抗炎条件和/或蠕虫相关疾病的方法。
• Novel Process for Generating Useful Electrophiles from Common Anions Using Selectfluor^® Fluorination Agent
  作者：Robert G. Syvret、Kathleen M. Butt、Tung P. Nguyen、Victoria L. Bulleck、Ryan D. Rieth

  DOI：10.1021/jo020053u

  日期：2002.6.1

  reaction with Selectfluor electrophilic fluorination agent in acetonitrile solution at room temperature. These generated electrophilic species subsequently react in situ with a variety of aromatic substrates containing one or more substituent groups including H, F, Cl, CH3, COOH, C(O)CH3, NO2, and OR' and NR'R' ' where R' and R' ' are H or CH3. The resulting substitution products are, in most cases

  在本工作中，亲电当量Cl +，Br +，SCN +和NO2 +由它们各自的钠，钾和某些情况下的铵盐（M + X-）通过与Selectfluor亲电子氟化剂在乙腈溶液中于室温反应生成。这些产生的亲电子物质随后与含有一个或多个取代基的各种芳香族底物原位反应，这些取代基包括H，F，Cl，CH3，COOH，C（O） ， 和OR'和NR'R''，其中R '和R''为H或 。在大多数情况下，生成的取代产物可以高产率分离为纯化合物。该方法的变化包括使用其他阴离子，亲电氟化剂和溶剂。
• Facile Synthesis of Thymidine Derivatives by Cross-Coupling of 5-Halogenouridine Derivatives with Trimethylaluminum
  作者：Kosaku Hirota、Yukio Kitade、Yoshitake Kanbe、Yoshiaki Isobe、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1055/s-1993-25833

  日期：——

  An efficient method for the introduction of a methyl group in the 5-position of uridine derivatives is described. This method involves three steps: protection of 5-halogenouridines 4 and 5 with hexamethyldisilazane, a palladium-catalyzed cross-coupling of the pertrimethylsilylated nucleosides with trimethylaluminum, and subsequent deprotection to afford the corresponding thymidine derivatives 6 in high overall yields.

  描述了一种在尿苷衍生物的5-位引入甲基的有效方法。该方法包括三个步骤：用六甲基二硅氮烷保护5-卤代尿苷4和5，接着通过钯催化的交叉偶联反应与全三甲基硅基化的核苷酸与三甲基铝反应，最后进行去保护，以高总收率得到相应的胸苷衍生物6。
• Condensation Reactions of 3-Oxo-2-arylhydrazonopropanals with Active Methylene Reagents: Formation of 2-Hydroxy- and 2-Amino-6-substituted-5-arylazonicotinates and Pyrido[3,2-c]cinnolines via 6π-Electrocyclization Reactions
  作者：Saleh M. Al-Mousawi、Morsy A. El-Apasery

  DOI：10.3390/molecules17066547

  日期：——

  (8), depending on the reaction conditions. Similarly, other 3-oxo-3-aryl-2-arylhydrazonopropanals 1a,b condense with active methylene nitriles 2c,d to yield arylazonicotinates 6b,c. In contrast, 2-[(4-nitrophenyl)-hydrazono]-3-oxo-3-phenyl-propanal (1c) reacts with ethyl cyanoacetate to yield ethyl 6-(4-nitrophenyl)-2-oxo-2,6-dihydropyrido[3,2–c]cinnoline-3-carboxylate (11), via a novel 6π-electrocyclization

  3-Oxo-3-phenyl-2-(p-tolylhydrazono)propanal (1a) 在乙酸铵存在下与氰基乙酸乙酯在乙酸中缩合生成 2-hydroxy-6-phenyl-5-p-tolylazonicotinic acid乙酯(6a)或2-氨基-6-苯基-5-甲苯基-氮烟酸乙酯(8)，取决于反应条件。类似地，其他 3-氧代-3-芳基-2-芳基肼基丙醛 1a,b 与活性亚甲基腈 2c,d 缩合生成芳基氮烟酸酯 6b,c。相反，2-[(4-硝基苯基)-腙]-3-氧代-3-苯基-丙醛 (1c) 与氰基乙酸乙酯反应生成 6-(4-硝基苯基)-2-氧代-2,6- 乙酯二氢吡啶并[3,2-c]cinnoline-3-carboxylate (11)，通过一种新的6π-电环化途径。最后，3-oxo-2-(苯肼基)-3-p-tolylpropanal (1d) 与 2a-c 缩合生成哒嗪酮 13a-c。