(E)-ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-3-(thiophen-2-yl)acrylate | 53235-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-3-(thiophen-2-yl)acrylate
• 英文别名: Triethyl thenylidenephosphonoacetate；ethyl (E)-2-diethoxyphosphoryl-3-thiophen-2-ylprop-2-enoate
• CAS: 53235-84-0
• 化学式: C₁₃H₁₉O₅PS
• 分子量: 318.331
• InChiKey: JKDPVZOHGWWADR-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-3-(thiophen-2-yl)acrylate 、 2-硫代水杨醛 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((1R,2R)-2-(pyrrolidin-1-yl)cyclohexyl)urea 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 9.17h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  迈克尔/霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯级联反应催化硫代色酮的对映选择性合成

  摘要：

  利用膦酸酯作为亲电子活化剂和无痕结合位点，已开发出催化对映选择性磺胺-Michael / Horner-Wadsworth-Emmons反应级联反应。使用手性双官能脲衍生物作为催化剂，以优异的收率和高的对映选择性获得了各种芳基和杂芳基取代的硫代色素。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300281
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 磷酰基乙酸三乙酯 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(E)-ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-3-(thiophen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  迈克尔/霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯级联反应催化硫代色酮的对映选择性合成

  摘要：

  利用膦酸酯作为亲电子活化剂和无痕结合位点，已开发出催化对映选择性磺胺-Michael / Horner-Wadsworth-Emmons反应级联反应。使用手性双官能脲衍生物作为催化剂，以优异的收率和高的对映选择性获得了各种芳基和杂芳基取代的硫代色素。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300281

文献信息

• Enantioselective Michael addition to vinyl phosphonates <i>via</i> hydrogen bond-enhanced halogen bond catalysis
  作者：Mikk Kaasik、Jevgenija Martõnova、Kristin Erkman、Andrus Metsala、Ivar Järving、Tõnis Kanger

  DOI：10.1039/d1sc01029h

  日期：——

  malononitrile to vinyl phosphonates was accomplished by hydrogen bond-enhanced bifunctional halogen bond (XB) catalysis. NMR titration experiments were used to demonstrate that halogen bonding, with the support of hydrogen-bonding, played a key role in the activation of the Michael acceptors through the phosphonate group. This is the first example of the use of XBs for the activation of organophosphorus

  丙二腈与乙烯基膦酸酯的不对称迈克尔加成是通过氢键增强的双官能卤键（XB）催化完成的。核磁共振滴定实验证明，卤素键在氢键的支持下，在通过膦酸酯基团激活迈克尔受体方面发挥了关键作用。这是在合成过程中使用 XB 来活化有机磷化合物的第一个例子。此外，碘代全氟苯基被证明是比不同的碘代和硝基取代的苯基更好的定向单元。所开发的方法提供了具有优异产率和非对映选择性以及良好对映选择性的产品。
• Mg-Promoted Regioselective Carbon-Silylation of α-Phosphorylacrylate Derivatives
  作者：Makoto Kyoda、Takamichi Yokoyama、Takeshi Kuwahara、Hirofumi Maekawa、Ikuzo Nishiguchi

  DOI：10.1246/cl.2002.228

  日期：2002.2

  Treatment of aromatic α-phosphorylacrylate derivatives 1a-h with Mg turnings in the presence of trimethylsilyl chloride brought about facile and regioselective C-silylation to give the corresponding β-silylated phosphonates 2a-h in excellent yields. The reaction took place smoothly for activated olefins possessing appropriate reduction potentials and may be initiated by electron transfer from Mg to 1a-h.

  对芳香族α-磷酸丙烯酸酯衍生物1a-h与镁粉在三甲基氯硅烷存在下的处理，导致了简单且区域选择性的C-硅化，生成相应的β-硅基化磷酸酯2a-h，产率极高。该反应在具有适当还原电位的活化烯烃中顺利进行，并可能由镁向1a-h的电子转移引发。
• A Catalytic Michael/Horner-Wadsworth-Emmons Cascade Reaction for Enantioselective Synthesis of Thiochromenes
  作者：Abhijnan Ray Choudhury、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1002/adsc.201300281

  日期：2013.7.8

  A catalytic enantioselective sulfa‐Michael/Horner–Wadsworth–Emmons reaction cascade has been developed, taking advantage of phosphonate as an electrophilic activator and a traceless binding site. Using a chiral bifunctional urea derivative as the catalyst, a variety of aryl and heteroaryl substituted thiochromenes was obtained in excellent yield with a high level of enantioselectivity.

  利用膦酸酯作为亲电子活化剂和无痕结合位点，已开发出催化对映选择性磺胺-Michael / Horner-Wadsworth-Emmons反应级联反应。使用手性双官能脲衍生物作为催化剂，以优异的收率和高的对映选择性获得了各种芳基和杂芳基取代的硫代色素。