1-(4-nitrophenyl)-2-(4-methoxybenzoyl)allyl acetate | 1416725-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-2-(4-methoxybenzoyl)allyl acetate
• 英文别名: [2-(4-Methoxybenzoyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-enyl] acetate；[2-(4-methoxybenzoyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-enyl] acetate
• CAS: 1416725-57-9
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₆
• 分子量: 355.347
• InChiKey: KPIARILIRCMATM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 1-(4-nitrophenyl)-2-(4-methoxybenzoyl)allyl acetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity of α-branched α,β-unsaturated ketones in human hematological and solid cancer cell lines

  摘要：

  A series of alpha-branched alpha,beta-unsaturated ketones were prepared via boron trifluoride etherate mediated reaction between arylalkynes and carboxaldehydes. The evaluation of the antiproliferative activity over hematological (NB4) and solid cancer (A549, MCF-7) cell lines provided a structure-activity relationship. 5-Parameter QSAR equations were built which were able to explain 80%-92% of the variance in activity. The resulting selective lead compound showed IC50 value 0.6 mu M against the hematological cell line and did not cause apoptosis, but blocked cell cycle in G0/G1. Moreover, it was demonstrated that this compound enhances and accelerates retinoic acid induced granulocytic differentiation. (C) 2015 Published by Elsevier Masson SAS.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.05.012
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-(4-nitrophenyl)-2-(4-methoxybenzoyl)allyl acetate 、 (E)-2-(4-methoxybenzoyl)-3-(4-nitrophenyl)allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2-炔基酯与醛之间的复分解反应的不同途径和竞争机理：实验和理论研究

  摘要：

  通过BF催化3- arylprop -2-炔基酯和醛之间的反应的机理研究3 ⋅的Et 2 ö通过同位素标记实验和量子化学计算进行。反应是通过经典的炔烃-羰基复分解路线或前所未有的加成-重排级联进行的。根据起始原料的结构和反应条件，这些反应的产物可以是传统的MBH反应无法获得的Morita-Baylis-Hillman（MBH）加合物或E-和Z -α，β-不饱和酮。18岁O-标签研究表明，产品存在两种不同的反应途径。通过采用DFT（wB97XD）/ 6-311 + G（2d，p）方法的量子化学计算，以及用于实际溶剂化的类似导体的筛选模型（COSMO-RS），进一步检查了这些途径。通过使用wB97XD功能，计算数据的准确性估计为1-2 kcal mol -1，通过在理论上的CCSD（T）/ aug-cc-pVTZ级别对各种DFT功能相对于耦合聚类计算的仔细基准测试可以看出。实际上，大多数实验数

  DOI：

  10.1002/chem.201402551

文献信息

• A Unique Cascade Reaction between 3-Arylprop-2-inylcarboxylates and Benzaldehydes Leading to the Formation of Morita–Baylis–Hillman Adducts
  作者：Ieva Karpaviciene、Inga Cikotiene

  DOI：10.1021/ol303319a

  日期：2013.1.4

  During an alkyne-carbonyl metathesis reaction between electron-rich 3-arylprop-2-inylcarboxylates and electron-poor benzaldehydes, a smooth migration of carboxylate groups takes place. This unique cascade reaction allows the formation of Morita–Baylis–Hillman (MBH) adducts unavailable via a traditional MBH reaction.

  在富电子的3-芳基丙-2-乙烯基羧酸酯和贫电子的苯甲醛之间的炔烃-羰基复分解反应期间，发生了羧酸酯基团的平稳迁移。这种独特的级联反应可以形成Morita-Baylis-Hillman（MBH）加合物的形成，而这种加合物是通过传统MBH反应无法获得的。