2-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]quinoline | 861210-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]quinoline
• 英文别名: 2-(4-imidazol-1-ylphenyl)quinoline
• CAS: 861210-39-1
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃
• 分子量: 271.3
• InChiKey: ZNEWQILZPOPECE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 、 4-咪唑乙酰苯酮 在 [N-(naphthalen-1-yl)picolinamide]Cp*Ir(III) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以81 %的产率得到2-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Cp*Ir(III) 配合物通过 ADC 策略催化无溶剂合成喹啉、吡咯和吡啶

  摘要：

  创建了由吡啶甲酰胺基部分结合在一起的三重 Ir( III ) 配合物。在我们早期的研究中，我们证明了在催化量的 Cp*Ir( III ) 催化剂和t BuOK 存在下，在甲苯中由酮或仲醇与伯醇生产 α-烷基化酮的配合物的催化活性使用借氢技术在 110 °C 下进行。早期许多研究小组以2-氨基醇和酮或仲醇衍生物为起始原料合成了喹啉、吡咯和吡啶衍生物，但这些情况下的反应条件并不适合绿色合成，如催化剂负载量较多、碱含量较高等。负荷大、反应时间长、温度高。此外，大多数反应都含有磷化氢（一种危险的副产品）以及催化剂。考虑到这些缺点，我们在前期工作取得优异成果后尝试扩大催化剂的用途，并通过无受体脱氢偶联（ADC）程序在90℃下成功生产了喹啉、吡咯和吡啶衍生物。在纯净/无溶剂条件下 –110 °C，这些含氮杂环化合物的产率达到了良好甚至异常的收率。这种方法很有吸引力，因为它对环境无害，并且可以“绿色”合

  DOI：

  10.1039/d4ob00459k