3-(2-methoxyphenyl)-1-[2-(methylthio)phenyl]propynone | 878199-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-methoxyphenyl)-1-[2-(methylthio)phenyl]propynone
• 英文别名: 3-(2-Methoxyphenyl)-1-(2-methylsulfanylphenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 878199-47-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂S
• 分子量: 282.363
• InChiKey: COYJZPZXUIRFCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)-1-[2-(methylthio)phenyl]propynone 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到3-iodo-2-(2-methoxyphenyl)-4H-thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过ICl诱导的环化以多样性为导向的3-碘代色酮和杂原子类似物的合成

  摘要：

  ICl诱导的杂原子取代的炔酮的环化为各种3-碘色酮和类似物提供了一种简单，高效的方法。该过程在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团，并且通常以高至优异的产率提供色酮。随后的钯催化转化使分子复杂性迅速增加，并方便地制备了多种功能取代的色酮，呋喃和多环化合物。碘硫代色素酮和碘喹啉酮也可通过类似的ICI诱导的环化反应制备。

  DOI：

  10.1021/jo0523722
• 作为产物：
  描述：

  邻甲硫基苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(2-methoxyphenyl)-1-[2-(methylthio)phenyl]propynone
  参考文献：
  名称：

  通过ICl诱导的环化以多样性为导向的3-碘代色酮和杂原子类似物的合成

  摘要：

  ICl诱导的杂原子取代的炔酮的环化为各种3-碘色酮和类似物提供了一种简单，高效的方法。该过程在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团，并且通常以高至优异的产率提供色酮。随后的钯催化转化使分子复杂性迅速增加，并方便地制备了多种功能取代的色酮，呋喃和多环化合物。碘硫代色素酮和碘喹啉酮也可通过类似的ICI诱导的环化反应制备。

  DOI：

  10.1021/jo0523722

文献信息

• Visible-Light-Induced Intermolecular Trifluoromethyl Heteroarylation of Vinyl Ethers for the Syntheses of β-Trifluoromethyl Alkyl Thiochromones
  作者：Shen Zhao、Pingliang Zhu、Baolong Xu、Shaowen Ling、Lizhi Zhang、Feng-Gang Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00842

  日期：2023.7.7

  transition-metal-free three-component trifluoromethyl heteroarylation of vinyl ethers under visible light irradiation. This protocol proceeded through a radical addition/cyclization sequence which hinged on the intrinsic nucleo/electrophilic reactivity of both the radicals, alkene, and alkynones, allowing β-trifluoromethyl alkyl thiochromones furnished with high efficiency and excellent functional group

  在此，我们报道了可见光照射下乙烯基醚的无过渡金属三组分三氟甲基杂芳基化。该方案通过自由基加成/环化序列进行，该序列取决于自由基、烯烃和炔酮的固有核/亲电子反应性，使得β-三氟甲基烷基硫色酮具有高效率和优异的官能团耐受性。通过该过程，三个不同的化学键包括C(sp 2 )–C(sp 3 )、C(sp 3 )–C(sp 3 )和C(sp 2 )–S已在单个化学键中连续形成。锅。