3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-[2-(methylthio)phenyl]propynone | 878199-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-[2-(methylthio)phenyl]propynone
• 英文别名: 3-(3,5-Dimethoxyphenyl)-1-(2-methylsulfanylphenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 878199-50-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃S
• 分子量: 312.389
• InChiKey: MYKIPGWVNHFMRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-[2-(methylthio)phenyl]propynone 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-iodo-4H-thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过ICl诱导的环化以多样性为导向的3-碘代色酮和杂原子类似物的合成

  摘要：

  ICl诱导的杂原子取代的炔酮的环化为各种3-碘色酮和类似物提供了一种简单，高效的方法。该过程在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团，并且通常以高至优异的产率提供色酮。随后的钯催化转化使分子复杂性迅速增加，并方便地制备了多种功能取代的色酮，呋喃和多环化合物。碘硫代色素酮和碘喹啉酮也可通过类似的ICI诱导的环化反应制备。

  DOI：

  10.1021/jo0523722
• 作为产物：
  描述：

  lithium 3,5-dimethoxyphenylacetylide 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-[2-(methylthio)phenyl]propynone
  参考文献：
  名称：

  通过ICl诱导的环化以多样性为导向的3-碘代色酮和杂原子类似物的合成

  摘要：

  ICl诱导的杂原子取代的炔酮的环化为各种3-碘色酮和类似物提供了一种简单，高效的方法。该过程在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团，并且通常以高至优异的产率提供色酮。随后的钯催化转化使分子复杂性迅速增加，并方便地制备了多种功能取代的色酮，呋喃和多环化合物。碘硫代色素酮和碘喹啉酮也可通过类似的ICI诱导的环化反应制备。

  DOI：

  10.1021/jo0523722

文献信息

• Radical-Triggered Cyclization of Methylthio-Substituted Alkynones: Synthesis of Diverse 3-Alkylthiochromones
  作者：Xiangyun Zheng、Tianshuo Zhong、Lei Zhang、Junyu Chen、Zhiwei Chen、Xinpeng Jiang、Chuanming Yu

  DOI：10.1002/ejoc.202000663

  日期：2020.8.9

  Diverse 3‐alkylthiochromones were synthesized through radical‐triggered cyclization of methylthio‐substituted alkynones with a wide variety of radical precursors under mild conditions. By voiding the use of metal catalysts and the ability of radical cyclization of alkynones without further substrate preactivation, this method becomes both more environmentally friendly and simpler to carry out than

  在温和的条件下，通过甲硫基取代的炔基与各种自由基前体的自由基触发环化反应，合成了各种3-烷基硫代色酮。与其他合成方案相比，通过无需使用金属催化剂以及无需进一步进行底物预活化即可使炔酮自由基环化的方法，该方法不仅对环境更友好，而且更易于实施。