2-(1H-pyrazol-1-yl)-1-(p-tolyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1H-pyrazol-1-yl)-1-(p-tolyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-2-(1H-pyrazol-1-yl)-1-ethanone；1-(4-methylphenyl)-2-pyrazol-1-ylethanone
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: RSQDOJRZIJKRQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-pyrazol-1-yl)-1-(p-tolyl)ethan-1-one 在 哌啶 、 吡啶 、 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.84h， 生成 (S)-4-(pyrazol-1-yl)-3-(4-methylphenyl)-N-((R)-1-(2-trifluoromethylpyrimidin-5-yl)ethyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为P2X3受体拮抗剂的N-甲酰胺基吡唑啉类衍生物及应用

  摘要：

  本发明公开了一种N‑甲酰胺基吡唑啉类衍生物，具有通式(I)的化合物或其对映异构体、非对映异构体、差向异构体、外消旋体，或其在药学上可接受的盐。所述化合物是配体门控非选择性阳离子通道受体亚型P2X3的拮抗剂，可用治疗或预防由P2X3受体介导的各类疾病。

  公开号：

  CN111892585A
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 2-溴-4'-甲基苯乙酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(1H-pyrazol-1-yl)-1-(p-tolyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于酮还原酶不对称合成 β-杂芳基氨基醇的三步化学酶级联合成咪康唑类似物

  摘要：

  手性 β-杂芳基氨基醇作为中间体在许多生物活性药物的合成中发挥着至关重要的作用，包括西诺贝酯、奥替康唑和咪康唑。然而，缺乏文献记录建立合成β-杂芳基氨基醇和上述药物的通用方法。在这项研究中，我们使用两种具有相反立体选择性的工程酮还原酶（KRED）成功不对称合成了 50 对手性 β-杂芳基氨基醇。基于这一成果，我们开发了一种三步化学酶级联路线，用于从市售的 2-溴苯乙酮衍生物合成手性咪康唑类似物。通过优化第一步合成α-咪唑基酮的溶剂，然后在第二步中使用KREDs还原α-咪唑基酮，并在第三步中进行醚化，我们获得了20种具有良好产率的手性咪康唑类似物（26 –84%）和令人印象深刻的立体选择性（高达 >99% ee）。值得注意的是，该路线无需分离酮和醇中间体，并避免在手性咪康唑类似物的合成中使用金属催化剂。此外，我们成功放大了( S )-咪康唑的制备，实现了30%的分离收率和>99% ee。该方

  DOI：

  10.1002/adsc.202300740

文献信息

• Nickel-Catalyzed Tandem Knoevenagel Condensation and Intramolecular Direct Arylation: Synthesis of Pyrazolo[5,1-<i>a</i>]-isoquinoline Derivatives
  作者：Shiv Dhiman、Nitesh Kumar Nandwana、Hitesh Kumar Saini、Dalip Kumar、Krishnan Rangan、Katherine N. Robertson、Mukund Jha、Anil Kumar

  DOI：10.1002/adsc.201701519

  日期：2018.5.16

  A simple and efficient method for the synthesis of pyrazolo[5,1‐a]isoquinoline derivatives has been developed using the nickel‐catalyzed reaction of 1‐aryl‐2‐(1H‐pyrazol‐1‐yl)ethan‐1‐ones and 2‐bromo aldehydes. The overall transformation involves tandem Knoevenagel condensation and intramolecular direct arylation via activation of the C5−H bond of the pyrazole ring. A series of 27 drug‐like aroyl−substituted

  使用1-芳基-2-（1 H-吡唑-1-基）乙烷-1-酮的镍催化反应，开发了一种简单高效的吡唑并[5,1- a ]异喹啉衍生物的合成方法。和2-溴醛。整个转化过程包括串联的Knoevenagel缩合和通过吡唑环的C5-H键活化而进行的分子内直接芳基化。合成了27种药物样的芳酰基取代的吡唑并[5,1- a ]异喹啉，收率中等至良好。
• N-CARBOXAMIDOPYRAZOLINE DERIVATIVE SERVING AS P2X3 RECEPTOR ANTAGONIST AND APPLICATIONS
  申请人：Hangzhou Westan Pharmaceutical Technology Co., Ltd.

  公开号：EP4079725A1

  公开（公告）日：2022-10-26

  An N-formamidopyrazoline derivative is a compound having General Formula (I) or an enantiomer, a diastereomer, an epimer and a racemate thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is an antagonist of a ligand-gated non-selective cation channel receptor subtype P2X3, and can be used for treating or preventing various diseases mediated by the receptor P2X3.

  N-甲脒吡唑啉衍生物是具有通式（I）的化合物或其对映体、非对映体、外消旋体和外消旋体，或其药学上可接受的盐。 该化合物是配体门控非选择性阳离子通道受体亚型 P2X3 的拮抗剂，可用于治疗或预防由受体 P2X3 介导的各种疾病。
• Direct a-C(sp3)-H thioetheration/selenylation of nafimidone derivatives enabled by electrocatalysis
  作者：Zhihao Wang、Jian Li、Yumiao Liu、Qing Chen、Pengfei Zhang、Jirong Wu

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113038

  日期：2023.4