N-[[1-(4-chlorophenyl)triazol-4-yl]methylidene]hydroxylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[[1-(4-chlorophenyl)triazol-4-yl]methylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₉H₇ClN₄O
• 分子量: 222.634
• InChiKey: KCXHNZGGTPMYAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[1-(4-chlorophenyl)triazol-4-yl]methylidene]hydroxylamine 在 sodium azide 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到5-[1-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some new 5-(1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1H-tetrazoles and evaluation of their antimicrobial activity

  摘要：

  a series of new tetrazole derivatives were synthesized by a reaction of triazole oxime with sodium azide catalyzed by copper acetate and isolated with high yield under mild conditions. All synthesized compounds were characterized by IR, NMR, and MS data. Evaluation of antimicrobial activity of the products against Gram-positive and Gram-negative bacterial and antifungal strains has been carried out. Among the compounds 3a, 3c, 3e, and 3f exhibited high antibacterial activity and compounds 3a, 3c, 3e demonstrated high antifungal activity.

  DOI：

  10.1134/s1070363216120513
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-4-甲醇基-1H-1,2,3-三唑 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-[[1-(4-chlorophenyl)triazol-4-yl]methylidene]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  寻找南美锥虫病的新药：三唑类似物在体外对克鲁斯锥虫有很高的活性，对哺乳动物细胞的毒性低。

  摘要：

  南美锥虫病是鞭毛原生动物克氏锥虫引起的拉丁美洲最相关的地方病之一。硝呋替莫和苯甲唑是用于治疗该疾病的药物，但它们通常具有毒性，并具有严重的副作用。没有附带影响的新的有效分子，促进了研究的发展，以开发新的先导化合物，并将其推进临床试验。以前，基于3-硝基-1H-1,2,4-三唑的胺和1,2,3-三唑显示出了对克鲁氏锥虫的显着的锥虫杀灭活性。在本文中，我们合成了92个1,2,3-三唑的新系列。六种化合物分别显示出14、25、27、31和40、43的抗寄生虫活性，并且对两种克氏锥虫（Y和Dm28-C）和25，图27和31显示出与苯甲唑类似的锥虫杀灭活性。值得注意的是，与苯甲唑相比，化合物25增加了对克鲁维氏锥虫的毒性，而对小鼠巨噬细胞或原代小鼠腹膜巨噬细胞的细胞系没有明显的毒性。结果，我们计算了两个克鲁氏梭菌菌株的选择性指数，最高分别为2000至25和31。衍生物14引起锥虫作用，因为它没有破坏

  DOI：

  10.1007/s10863-018-9746-z