7-Amino-5-oxo-2-phenyl-5,8-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-6-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-Amino-5-oxo-2-phenyl-5,8-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-6-carbonitrile
• 英文别名: 7-Amino-5-oxo-2-phenyl-5,8-dihydro(1,2,4)triazolo[1,5-a]pyridine-6-carbonitrile；7-amino-5-oxo-2-phenyl-8H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-6-carbonitrile
• 化学式: C₁₃H₉N₅O
• 分子量: 251.247
• InChiKey: SCFLIUQAHUFFOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N'-benzylidene-2-cyanoacetohydrazide 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-Amino-5-oxo-2-phenyl-5,8-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  7-氨基-2-芳基/杂芳基-5-氧代-5,8-二氢[1,2,4]三唑并[1,5-a]吡啶-6-腈：合成和腺苷受体结合研究。

  摘要：

  一系列新颖的7-氨基-5-氧代-2-取代的芳基/杂芳基-5,8-二氢[1,2,4]三唑[1,5 - a ]吡啶-6-腈（4a– 4吨）合成，其特征在于，评价向HA的结合亲和力和选择性1，HA 2A，HA 2B和HA 3腺苷受体（ARS）。在支架的三唑部分的2位带有苯环的化合物4a对hA 1 AR（K i hA 1  = 0.076μM，hA 2A  = 25.6μM和hA 3）具有高亲和力和选择性 > 100μM）。在苯环的不同位置引入各种给电子和吸电子基团，导致对所有AR的亲和力和选择性大大降低，除了在2位带有4-羟基苯基的化合物4b。有趣的是，用较小的杂环噻吩环取代苯环（π过量的体系）导致对化合物4t的hA 1 AR的亲和力进一步提高（K i hA 1  = 0.051μM，hA 2A  = 9.01μM和hA 3  > 13.9μM），同时保留了对所有其他类似于化合物4a的AR亚型的

  DOI：

  10.1111/cbdd.13528

文献信息

• Ismail, A. El-Hamid, Pharmazie, 1996, vol. 51, # 12, p. 982 - 983
  作者：Ismail, A. El-Hamid

  DOI：——

  日期：——