N'-benzylidene-2-cyanoacetohydrazide | 4974-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-benzylidene-2-cyanoacetohydrazide
• 英文别名: Cyanessigsaeure-benzyliden-hydrazid；N-benzylidenecyanoethanoic hydrazide；2-cyano-N'-(phenylmethylidene)acetohydrazide；N-(benzylideneamino)-2-cyanoacetamide
• CAS: 4974-44-1
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• mdl: MFCD00121341
• 分子量: 187.201
• InChiKey: INMVSZQSMSATPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-benzylidene-2-cyanoacetohydrazide 在 哌啶 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-4-Cyano-3-methyl-2-(phenyl-hydrazono)-4-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene-hydrazinocarbonyl]-but-3-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ibrahim, N. S.; Mohareb, R. M.; Shams, H. Z., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1988, vol. 43, # 10, p. 1351 - 1354

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-氰基肉桂酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以69.4%的产率得到N'-benzylidene-2-cyanoacetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Geissler, G.; Hippius, M.; Tomaschewski, G., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 6, p. 910 - 914

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scope and Limitations of a Novel Synthesis of 3-Arylazonicotinates
  作者：Omniya Sayed Zaky、Moustafa Sherief Moustafa、Maghraby Ali Selim、Awatef Mohamed El-Maghraby、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.3390/molecules17055924

  日期：——

  The reaction of 3-oxo-3-phenyl-2-phenylhydrazonal with functionally substituted and heteroaromatic substituted acetonitrile to yield arylazonicotinic acid derivatives and 5-arylsubstituted pyridines was established. In some cases the produced nicotinates could not be isolated as they underwent thermally induced 6π-electrocyclization yielding polynuclear pyridine derivatives.

  3-氧-3-苯基-2-苯基肼酮与功能性取代和杂环取代的乙腈反应，生成芳基偶氮尼古丁酸衍生物和5-芳基取代的吡啶。在某些情况下，所产生的尼古丁酸酯无法被分离，因为它们经历了热诱导的6π-电环化反应，生成多核吡啶衍生物。
• Synthesis of some new pyridones, fused pyrimidines, and fused 1,2,4-triazines
  作者：Mahmoud A. Mohamed

  DOI：10.1002/jhet.351

  日期：——

  Cyclocondensation of hydrazides, 3-aminopyrazoles, 3-amino-1,2,4-triazole, 2-aminobenzoimidazole, pyrazole-3-diazonium salts, 1,2,4-triazol-3-diazonium salt, or benzoimidazole-2-diazonium salt with sodium salt of 3-hydroxy-1-(2-naphthyl)prop-2-en-1-one gave 2-pyridones, pyrazolo[1,5-a]pyrimidines, triazolo[1,5-a]pyrimidine, benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine, (pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-3-yl)-methanone

  酰肼，3-氨基吡唑， 3-氨基-1,2,4-三唑，2-氨基苯并咪唑，吡唑-3-重氮盐，1,2,4-三唑-3-重氮盐或苯并咪唑-2-重氮盐与3-羟基-1-（2-萘基）丙-2-的钠盐烯-1-酮产生2-吡啶酮，吡唑并[1,5- a ]嘧啶，三唑并[1,5- a ]嘧啶，苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]嘧啶，（吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]三嗪-3-基）-甲酮，[1,2,4] triazolo [5,1- c ] [1,2,4] triazin-3-yl-methanone或苯并[4,5]咪唑[2,1- c ] [1,2，分别测试4] triazin-3-yl-methanone衍生物的抗肿瘤和抗癌活性。J.杂环化​​学。（2010）。
• Utility of (<i>p</i>-Sulfonamidophenyl)azomalononitrile, and Ethyl Acetoacetate in Synthesis of Fused Azole and Azines Derivatives II
  作者：A. A. Hassanien、A. E. Amr、S. A. S. Ghozlan

  DOI：10.1002/jccs.200000176

  日期：2000.12

  [(p-Sulfonamidophenyl)azo]malononitrile (1a,b) reacted with N-cyclohexanemethylidene-2-cyanoacetohydrazide, N'-arylmethylidene-2-cyanoacetohydrazide (3a-c), S-methylthiourea and hydrazine hydrate to afford [1,2,4]triazolo-[1,5-a]pyridinone derivatives (2a,b) & (4a-c), substituted pyrimidines 5a,b and 6a,b. The corresponding pyridazinones 7a,b were synthesized from the reaction of 1c,d with ethyl cyanoacetate

  [(对磺酰氨基苯基)偶氮]丙二腈 (1a,b) 与 N-环己烷亚甲基-2-氰基乙酰肼、N'-芳基亚甲基-2-氰基乙酰肼 (3a-c)、S-甲基硫脲和水合肼反应得到 [1,2 ,4] 三唑并-[1,5-a] 吡啶酮衍生物 (2a,b) 和 (4a-c)，取代的嘧啶 5a,b 和 6a,b。相应的哒嗪酮 7a,b 由 1c,d 与氰基乙酸乙酯反应合成。化合物 7a、b 与元素硫反应生成 8a、b。化合物 6a 与 α-肉桂腈 9a-e 进行环加成反应生成 11a-c、14 和 15。此外，化合物 6a 与 β-酮酯和 1,3-二酮反应生成 16、17 和 18。
• Synthesis and Reactions of 2(5)-[Benzyl or Cyanomethyl]-1,3,4-oxadiazoles
  作者：M. M. Hamad

  DOI：10.1002/ardp.19903230908

  日期：——

  (10a, b), were synthesized. Also 5‐chloro‐2‐benzyl‐1,3,4‐oxadiazole 7 was prepared. Reaction of amines, hydrazines, and sodium azide with 7 gave the corresponding 2‐arylamino (8a, b), 5‐hydrazino or phenylhydrazino (8c, d) and 2‐azido derivatives 9, respectively. Mannich bases (11a, b) were prepared by the reaction of sec. amines with 9a. 5‐Carboxymethylthio‐1,3,4‐oxadiazoles (12a, b) and their ethyl

  一系列五元杂环，即5-（苄基或氰甲基）-3-乙酰基-2,2-二取代-1,3,4-恶二唑啉（3a-e），2,5-二取代-1,3,4 -恶二唑 (4a, b), 2-羟基-5- (苄基或氰甲基) -1,3,4-恶二唑 (5a, b), 1,2,5-三取代-1,3,4-三唑 (6a , b), 和 2- (苄基或氰基-甲基)-1,3,4-恶二唑-5-硫醇 (10a, b), 合成。因此制备了5-氯-2-苄基-1,3,4-恶二唑7。胺、肼和叠氮化钠与 7 反应分别得到相应的 2-芳基氨基 (8a, b)、5-肼或苯肼 (8c, d) 和 2-叠氮衍生物 9。曼尼希碱 (11a, b) 通过仲胺与 9a 的反应制备。5-羧甲硫基-1,3,4-恶二唑（12a，b）及其乙酯（13a，b）也被制备。
• Facile isocyanide-based one-pot three-component regioselective synthesis of highly substituted pyridin-2(1H)-one derivatives at ambient temperature
  作者：Ming Li、Wei Kong、Li-Rong Wen、Fang-Hui Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.124

  日期：2012.6

  A novel one-pot three-component regioselective synthesis of highly substituted pyridin-2-one derivatives starting from simple and readily available starting materials is described. The reactive zwitterionic intermediate generated by the addition of an isocyanide to dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) was trapped with N-arylidene-2-cyanoacetohydrazides to afford the title compounds in moderate to

  描述了一种从简单易得的起始原料开始的高度取代的吡啶-2-酮衍生物的新颖的一锅三组分区域选择性合成。通过在N-亚芳基-2-氰基乙酰肼中捕获N，亚芳基-2-氰基乙酰肼，将通过向乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）中添加异氰化物而生成的反应性两性离子中间体，在不使用任何催化剂和其他添加剂的情况下以中等至良好的收率得到标题化合物。