methyl 1-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-5-(3,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-5-(3,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-(3,4-dichlorophenyl)-1-(4-sulfamoylphenyl)pyrazole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₃Cl₂N₃O₄S
• 分子量: 426.28
• InChiKey: RNOZEUYOFKKGMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-5-(3,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  香豆素磺酰胺衍生物作为有效的和选择性的COX-2抑制剂，具有抑制癌症增殖和转移的功效

  摘要：

  环氧合酶2在恶性肿瘤中经常过度表达，产物PGE 2促进癌细胞的发展和转移。我们设计了一系列香豆素磺酰胺衍生物，以改善COX-2抑制和抗癌的生物活性。其中，化合物7吨表明最强大的选择性的抑制和抗增殖活性（IC 50  = 0.09μM为COX-2，IC 50  = 48.20μM为COX-1，IC 50  = 0.36μM对HeLa细胞），具有可比性到控制正化合物塞来昔布（0.31μM，43.37μM，7.79μM）。进行癌细胞凋亡测定，结果表明化合物7t以剂量和时间依赖性有效地促进HeLa细胞凋亡。此外，7t可以显着抑制癌细胞的粘附，迁移和侵袭，这是癌症转移的重要过程。对接模拟结果进一步表明，化合物7t可以很好地与COX-2活性位点结合，并在将来指导合理设计具有抗癌活性的选择性COX-2抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.037
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯乙酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 methyl 1-[4-(aminosulfonyl)phenyl]-5-(3,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  香豆素磺酰胺衍生物作为有效的和选择性的COX-2抑制剂，具有抑制癌症增殖和转移的功效

  摘要：

  环氧合酶2在恶性肿瘤中经常过度表达，产物PGE 2促进癌细胞的发展和转移。我们设计了一系列香豆素磺酰胺衍生物，以改善COX-2抑制和抗癌的生物活性。其中，化合物7吨表明最强大的选择性的抑制和抗增殖活性（IC 50  = 0.09μM为COX-2，IC 50  = 48.20μM为COX-1，IC 50  = 0.36μM对HeLa细胞），具有可比性到控制正化合物塞来昔布（0.31μM，43.37μM，7.79μM）。进行癌细胞凋亡测定，结果表明化合物7t以剂量和时间依赖性有效地促进HeLa细胞凋亡。此外，7t可以显着抑制癌细胞的粘附，迁移和侵袭，这是癌症转移的重要过程。对接模拟结果进一步表明，化合物7t可以很好地与COX-2活性位点结合，并在将来指导合理设计具有抗癌活性的选择性COX-2抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.037