(2-methyl-1-cyclopentenyl)(5-trimethylsilyl-1-cyclopentenyl)ketone | 118451-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-methyl-1-cyclopentenyl)(5-trimethylsilyl-1-cyclopentenyl)ketone
• 英文别名: (2-methylcyclopenten-1-yl)-(5-trimethylsilylcyclopenten-1-yl)methanone
• CAS: 118451-73-3
• 化学式: C₁₅H₂₄OSi
• 分子量: 248.44
• InChiKey: HBPKACMHJDSMQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-1-cyclopentenyl)(5-trimethylsilyl-1-cyclopentenyl)ketone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以78.5%的产率得到(3aa,3bb,6ab)-2,3,3a,3b,4,5,6,6a-octahydro-3b-methyl-2H-cyclopentapentalen-7-one
  参考文献：
  名称：

  硅定向的nazarov环化反应VII：线性稠合的三环

  摘要：

  描述了对硅定向的Nazarov环化的一种新的改进，其中涉及以烯丙基硅烷为控制单元的二乙烯基酮的环化。用FeCl 3或BF 3 ·OEt 2作为路易斯酸，环化反应非常容易。已经检查了五元和六元环底物的四个排列。在所有情况下，反应都是区域性和立体选择性的。在6-5-6（6ba）和5-5-6（6ba）系统中，主要产品具有反跨配置。已经解决了在双键和环中引入甲基取代基的能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86655-2
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊-1-烯-1-甲醛 在 正丁基锂 、 barium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-methyl-1-cyclopentenyl)(5-trimethylsilyl-1-cyclopentenyl)ketone
  参考文献：
  名称：

  硅定向的nazarov环化反应VII：线性稠合的三环

  摘要：

  描述了对硅定向的Nazarov环化的一种新的改进，其中涉及以烯丙基硅烷为控制单元的二乙烯基酮的环化。用FeCl 3或BF 3 ·OEt 2作为路易斯酸，环化反应非常容易。已经检查了五元和六元环底物的四个排列。在所有情况下，反应都是区域性和立体选择性的。在6-5-6（6ba）和5-5-6（6ba）系统中，主要产品具有反跨配置。已经解决了在双键和环中引入甲基取代基的能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86655-2

文献信息

• DENMARK, SCOTT E.;KLIX, RUSSELL C., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, C. 4043-4060
  作者：DENMARK, SCOTT E.、KLIX, RUSSELL C.

  DOI：——

  日期：——
• Silicon-directed nazarov cyclizations VII
  作者：Scott E. Denmark、Russell C. Klix

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86655-2

  日期：1988.1

  A new modification of the silicon-directed Nazarov cyclization is described which involves the cyclization of divinyl ketones incorporating an allylsilane as the control unit. The cyclizations are extremely facile with FeCl3 or BF3·OEt2 as the Lewis acid. Four permutations of five- and six-membered ring substrates have been examined. In all cases the reactions are regio- and stereoslective. In the

  描述了对硅定向的Nazarov环化的一种新的改进，其中涉及以烯丙基硅烷为控制单元的二乙烯基酮的环化。用FeCl 3或BF 3 ·OEt 2作为路易斯酸，环化反应非常容易。已经检查了五元和六元环底物的四个排列。在所有情况下，反应都是区域性和立体选择性的。在6-5-6（6ba）和5-5-6（6ba）系统中，主要产品具有反跨配置。已经解决了在双键和环中引入甲基取代基的能力。