4'-methoxyadenosine | 81307-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 4'-methoxyadenosine
• 英文别名: 4'-C-methoxyadenosine；(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 81307-86-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₅
• 分子量: 297.271
• InChiKey: SEPOVCVAROOZLN-LRMGWDNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methoxyadenosine 生成 N6-benzoyl-2',3'-O-carbonyl-5'-deoxy-5'-iodoadenosine
  参考文献：
  名称：

  4'-甲氧基腺苷及相关化合物的合成

  摘要：

  摘要将碘和甲醇加到N 6中，N 6-二苯甲酰基-9（2,3-O-羰基-5-脱氧-β-二戊氧基-戊-4-烯呋喃糖基）腺嘌呤（4）选择性地产生N 6， N 6-二苯甲酰基-2'，3'-O-羰基-5'-脱氧-5'-碘-4'-甲氧基腺苷（5）。化合物5可通过碳酸酯的水解，随后的苯甲酰化，通过苯甲酸酯离子取代5'-碘官能，以及用氨水解而转化为4'-甲氧基腺苷。构型分配基于对1 H-和13 Cn.mr光谱与尿嘧啶系列中先前表征的类似物的比较，以及通过硼酸盐电泳进行的比较。上述方案中的中间体也已转化为5'-氨基-5'-脱氧-4'-甲氧基腺苷，4'-甲氧基-5'-O-磺酰胺基腺苷和4'-甲氧基腺苷-5'-羧酸乙酯，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81045-9
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-5'-deoxy-5'-iodoadenosine 在 吡啶 、 barium dihydroxide 、 lead Carbonate 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 氨 、 碘 作用下， 以 吡啶 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 188.75h， 生成 4'-methoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  4'-甲氧基腺苷及相关化合物的合成

  摘要：

  摘要将碘和甲醇加到N 6中，N 6-二苯甲酰基-9（2,3-O-羰基-5-脱氧-β-二戊氧基-戊-4-烯呋喃糖基）腺嘌呤（4）选择性地产生N 6， N 6-二苯甲酰基-2'，3'-O-羰基-5'-脱氧-5'-碘-4'-甲氧基腺苷（5）。化合物5可通过碳酸酯的水解，随后的苯甲酰化，通过苯甲酸酯离子取代5'-碘官能，以及用氨水解而转化为4'-甲氧基腺苷。构型分配基于对1 H-和13 Cn.mr光谱与尿嘧啶系列中先前表征的类似物的比较，以及通过硼酸盐电泳进行的比较。上述方案中的中间体也已转化为5'-氨基-5'-脱氧-4'-甲氧基腺苷，4'-甲氧基-5'-O-磺酰胺基腺苷和4'-甲氧基腺苷-5'-羧酸乙酯，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81045-9

文献信息

• [EN] 4'-OR NUCLEOSIDES FOR THE TREATMENT OF HCV<br/>[FR] NUCLÉOSIDES 4'-OR POUR LE TRAITEMENT DU VHC
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015095419A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of Flaviviridae infections, including HCV infections. In certain embodiments, compounds and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents. In certain embodiments, the compounds are 4'-OR nucleosides of Formula I: (I); or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Base, PD, R, Z1, Z2, Z3, and Z4 are as defined herein.

  本文提供了用于治疗黄病毒科感染的化合物、组合物和方法，包括HCV感染。在某些实施方式中，披露了核苷衍生物的化合物和组合物，可以单独或与其他抗病毒药物联合使用。在某些实施方式中，所述化合物是公式I的4'-OR核苷衍生物：(I)；或其在药学上可接受的盐，其中Base、PD、R、Z1、Z2、Z3和Z4如本文所定义。
• 4′-or nucleosides for the treatment of HCV
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：US10683321B2

  公开（公告）日：2020-06-16

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of Flaviviridae infections, including HCV infections. In certain embodiments, compounds and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents. In certain embodiments, the compounds are 4′-OR nucleosides of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Base, PD, R, Z1, Z2, Z3, and Z4 are as defined herein.

  本文提供了用于治疗黄病毒科感染（包括 HCV 感染）的化合物、组合物和方法。在某些实施方案中，公开了核苷衍生物的化合物和组合物，可单独或与其他抗病毒药物联合使用。在某些实施方案中，化合物是式 I 的 4′-OR 核苷： 或其药学上可接受的盐，其中 Base、PD、R、Z1、Z2、Z3 和 Z4 如本文所定义。
• 4'-OR NUCLEOSIDES FOR THE TREATMENT OF HCV
  申请人：Idenix Pharmaceuticals LLC

  公开号：EP3083654A1

  公开（公告）日：2016-10-26
• 4'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HCV RNA REPLICATION
  申请人：Devos Rene Robert

  公开号：US20100003213A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention relates to the use of nucleoside derivatives of formula Ia wherein the symbols are as defined in the specification, and of pharmaceutically acceptable salts thereof and to pharmaceutical compositions containing such compounds.
• 4'-Substituted Nucleoside Derivatives as Inhibitors of HCV RNA Replication
  申请人：Martin Joseph Armstrong

  公开号：US20100004192A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention relates to the use of nucleoside derivatives of formula Ia wherein the symbols are as defined in the specification, and of pharmaceutically acceptable salts thereof and to pharmaceutical compositions containing such compounds.