(Z)-cyclododec-3-ene-1,6-dione | 1360594-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-cyclododec-3-ene-1,6-dione
• 英文别名: (3Z)-cyclododec-3-ene-1,6-dione
• CAS: 1360594-99-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: GRQQJSHAQMQROA-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-cyclododec-3-ene-1,6-dione 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 boron trifluoride diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,4,11,14-tetrathiadispiro[4.4.4.6]eicosane
  参考文献：
  名称：

  脂环结构：环十二烷中CF2基团的构象影响

  摘要：

  避开障碍：在氟化环十二烷结构中，CF 2基团仅位于拐角位置（参见图片）。由于C‐CF 2 ‐ C角变宽，这会放松1,4‐H，H跨环相互作用。CF 2基团放错位置会导致明显的环畸变。因此，CF 2基团的战略性掺入具有作为将有机碳结构中的有序和极性引入的设计特征的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201105060
• 作为产物：
  描述：

  顺-1,2-环辛二醇 在 十二羰基三钌 、 碘苯二乙酸 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (Z)-cyclododec-3-ene-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Ring expansion of cyclic 1,2-diols to form medium sized rings via ruthenium catalyzed transfer hydrogenative [4+2] cycloaddition

  摘要：

  描述了一种环扩展环状二醇的新方法。通过改进的条件，使得环状1,2-二醇与1,3-二烯在钌(0)催化的环加成反应中形成融合的[n.4.0]自行车3a-3r（n = 3-6），这些产物在与碘苯二乙酸接触后发生氧化开裂，生成9-12成员的环4a-4r。

  DOI：

  10.1039/c4cc03983a