acetic acid 4-methyl-3,4-dihydrocoumarin-7-yl ester | 1316841-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: acetic acid 4-methyl-3,4-dihydrocoumarin-7-yl ester
• CAS: 1316841-63-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: BVNMCIDXJYSUOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-one 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以30%的产率得到acetic acid 4-methyl-3,4-dihydrocoumarin-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  脂质体双层中香豆素与超氧化物反应的重新研究：深度与反应性之间的相关性。

  摘要：

  Afri等。该杂志（Free Radic。Biol。Med.32：605-618; 2002）中的报道报道，脂质体脂质双层中链烷酰香豆素1的深度与超氧化物介导的皂化速率之间存在直接关系。这些结果是基于可极化的羰基碳的（13）C NMR化学位移与它们感测到的E（T）（30）极性之间的相关性。随后的研究对这些结果提出了挑战，但表明在共轭酮和醛中，电荷分离会影响所测量的E（T）（30）极性。为了阐明这对于共轭酯例如香豆素是否也是正确的，将非共轭类似物3，4-二氢香豆素11和15插入DMPC脂质体双层中，并确定它们在脂质体双层中的相对位置。在C-4和C-10处取代的烷基链的长度会影响脂质体内底物的深度。这些3，4-二氢香豆素的位置与共轭类似物香豆素1-非常吻合，证实了Afri等人上述结果的有效性。香豆素1系统缺乏基本的电荷分离可能是由于酯氧的“清除”效应造成的。代替共轭体系中典型的1,3-电荷离域

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2010.08.023