3-benzyloxyisoxazole | 1574506-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzyloxyisoxazole
• 英文别名: 3-phenylmethoxy-1,2-oxazole
• CAS: 1574506-93-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: AIFVNKIBPUVDAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异噁唑-3-酮 、 苯甲醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.28h， 以39%的产率得到3-benzyloxyisoxazole
  参考文献：
  名称：

  在Mitsunobu条件下，3-羟基异恶唑的O-烷基化反应占主导地位

  摘要：

  在环境亲核试剂的官能化中的区域化学控制在有机化学中特别令人关注。在本文中，我们证明了在Mitsunobu条件下占优势的3-羟基异恶唑（是羧酸的杂环生物等排体）的O-烷基化占主导地位。在几种情况下，观察到极好的O区域选择性（⩾95％）。值得注意的是，在室温下，反应在15分钟内完成。此外，该条件与覆盖3-羟基异恶唑基序的所有典型保护基的一系列醇相容，从而为文献中通常采用的醇温和，简单和危险性较小的方案提供了条件。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.065

文献信息

• 3-Isoxazolylbenzylester, ihre Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0457204B1

  公开（公告）日：1994-12-07
• 3-Isoxazolylphenylverbindungen, ihre Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0543238B1

  公开（公告）日：1997-06-04
• O-Alkylation of 3-hydroxyisoxazoles predominates under Mitsunobu conditions
  作者：Lijia Chen、Steven Fletcher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.065

  日期：2014.3

  ambident 3-hydroxyisoxazoles, which are heterocyclic bioisosteres of carboxylic acids, predominates under Mitsunobu conditions. In several cases, excellent O-regioselectivity (⩾95%) was observed. It is noteworthy that reactions were complete within 15 min at room temperature. Furthermore, the conditions are compatible with a range of alcohols that cover all of the typical protecting groups for the 3-hydroxyisoxazole

  在环境亲核试剂的官能化中的区域化学控制在有机化学中特别令人关注。在本文中，我们证明了在Mitsunobu条件下占优势的3-羟基异恶唑（是羧酸的杂环生物等排体）的O-烷基化占主导地位。在几种情况下，观察到极好的O区域选择性（⩾95％）。值得注意的是，在室温下，反应在15分钟内完成。此外，该条件与覆盖3-羟基异恶唑基序的所有典型保护基的一系列醇相容，从而为文献中通常采用的醇温和，简单和危险性较小的方案提供了条件。