TAN1057 | 469905-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: TAN1057
• 英文别名: (3S)-3-amino-N-[2-(carbamoylamino)-6-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrimidin-5-yl]-6-(diaminomethylideneamino)-N-methylhexanamide
• CAS: 469905-96-2
• 化学式: C₁₃H₂₅N₉O₃
• 分子量: 355.4
• InChiKey: ZMWBCGMRXBPXEU-JAMMHHFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TAN1057 在 IRA-402 (Cl- type) column 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3'S, 5R)-5--5,6-dihydro-2-ureido-4(1H)-pyrimidone * 2 HCl
  参考文献：
  名称：

  A new anti-MRSA dipeptide, TAN-1057 A

  摘要：

  The chemical structure of a new dipeptide antibiotic, TAN-1057 A, isolated from the broth filtrate of Flexibacter sp. PK-74 was determined to be (3'S, 5S)-5-[N-methyl-N-(3'-amino-6'-guanidinohexanoyl)amino]-5,6-dihydro-2-ureido-4(1H)-pyrimidone. The antibiotic was specifically active against staphylococcus species including methicillin-resistant strains.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80503-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,3-di(benzyloxycarbonyl)-1-(4-benzoyloxycarbonylamino-6-diazo-5-oxohexyl)guanidine 在 palladium dichloride 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二甲胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 TAN1057
  参考文献：
  名称：

  TAN-1057 A/B 的全合成，一种来自 Flexibacter sp. 的新型二肽抗生素。PK-74

  摘要：

  TAN-1057 (1a, b) - 一种对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌具有活性的新型天然二肽抗生素 - 从 Nα、Nδ、Nω-tri-ZL-精氨酸 20b 开始，通过相应的重氮酮 21b 合成。这在光解后重排为烯酮，其被 (±)-2,4,5,6-四氢-5-甲氨基-2-脲基嘧啶-4-一 (3) 捕获，得到完全保护的二肽 23 (30%) . 后者通过氢解脱保护得到最终化合物，为两种差向异构体的混合物 - TAN-1057A，B - 先前从 Flexibacter sp. 菌株中分离。PK-74。中间体3由3-氨基-2-(NZN-甲基氨基)丙酸甲酯盐酸盐(16)和2-甲基-2-硫代伪缩二脲氢碘化物(18)一步制备，产率为35％。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<777::aid-ejoc777>3.0.co;2-w

文献信息

• Total Synthesis of the Anti Methicillin-Resistant <i>Staphylococcus aureus</i> Peptide Antibiotics TAN-1057A-D
  作者：Chenguang Yuan、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ja972670j

  日期：1997.12.1

  TAN-1057A-D, dipeptides isolated from bacteria Flexibacter sp. PK-74 and PK-176, are new antibiotics with potent antibacterial activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus. We describe, in detail, the total synthesis of TAN-l057A-D by a convergent route featuring a new method to construct the cyclic amidinourea functional group.
• Antimicrobial Compounds and Methods of Making and Using the Same
  申请人：Duffy Erin M.

  公开号：US20130090326A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The present invention relates generally to the field of antimicrobial compounds and to methods of making and using them. These compounds are useful for treating, preventing, and reducing the risk of microbial infections in humans and animals.
• ANTIMICROBIAL COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：Melinta Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160031828A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention relates generally to the field of antimicrobial compounds and to methods of making and using them. These compounds are useful for treating, preventing, and reducing the risk of microbial infections in humans and animals.
• US9216979B2
  申请人：——

  公开号：US9216979B2

  公开（公告）日：2015-12-22
• US9845297B2
  申请人：——

  公开号：US9845297B2

  公开（公告）日：2017-12-19