methyl (3R)-4-amino-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R)-4-amino-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)butanoate
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: GBXCTFZGFGJMTP-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-4-amino-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)butanoate 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R)-(-)-咯利普兰
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Novel Antidepressant (R)-(-)-Rolipram

  摘要：

  Enantioselective synthesis of (R)-Rolipram 1 has been achieved through a conjugate addition of cyanide to enantiomerically pure 2-(2-aryl ethenyl)oxazoline 2, followed by selective reduction of the adduct with NaBH4-NiCl2.

  DOI：

  10.1080/00397919708004171
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊氧-4-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 molecular sieve 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 nickel dichloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 paraffin 为溶剂， 反应 179.83h， 生成 methyl (3R)-4-amino-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Novel Antidepressant (R)-(-)-Rolipram

  摘要：

  Enantioselective synthesis of (R)-Rolipram 1 has been achieved through a conjugate addition of cyanide to enantiomerically pure 2-(2-aryl ethenyl)oxazoline 2, followed by selective reduction of the adduct with NaBH4-NiCl2.

  DOI：

  10.1080/00397919708004171