3-(4-Chlorocinnamoyl)-propionic acid | 855921-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-Chlorocinnamoyl)-propionic acid
• 英文别名: 6-(4-chlorophenyl)-4-oxohex-5-enoic acid
• CAS: 855921-85-6
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₃
• 分子量: 238.671
• InChiKey: UFTRFXAENCQOPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Chlorocinnamoyl)-propionic acid 在 一水合肼 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 6-[2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-2-[4-(phenyl)piperazin-1-ylmethyl]pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-inflammatory activity of novel pyridazine and pyridazinone derivatives as non-ulcerogenic agents

  摘要：

  在此，我们报告了几系列吡嗪和吡嗪酮衍生物的合成和药理性质。所有合成的化合物都进行了体内测试，以评估其抗炎和溃疡形成特性，参考化合物为吲哚美辛。化合物4a和9d显示出比吲哚美辛更强的抗炎活性，且起效迅速，胃部安全性良好。这些化合物随后被选择进行进一步研究。在体外的MTT实验中，这两种化合物被确定为有效且选择性的COX-2抑制剂。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-1205-5
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 乙酰丙酸 在 N-甲基吗啉 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-Chlorocinnamoyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  新的哒嗪衍生物可作为选择性的COX-2抑制剂和潜在的抗炎药；设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  通过执行1H NMR，13C NMR，IR和MS光谱技术设计，合成和鉴定了新的哒嗪酮和哒嗪硫酮衍生物。使用塞来昔布和消炎痛作为对照药物，对所有新合成的衍生物的环氧合酶抑制活性和COX-2选择性进行了评估。所有化合物均显示出强效的COX-2抑制活性，IC50值在纳摩尔范围内。而且，与消炎痛相比，它们对COX-2抑制具有更高的选择性。与塞来昔布相比，化合物3d，3g和6a对COX-2酶的效力显着提高，IC50值分别为67.23、43.84和53.01 nM。它们的效价比塞来昔布（IC50 = 73.53 nM）高1.1-1.7倍，比吲哚美辛（IC50 = 739.2 nM）强得多。特别感兴趣的是 化合物3g的SI为11.51，与塞来昔布（SI 11.78）一样高。体内抗炎活性测定和胃溃疡作用进一步挑战了该化合物。它显示出与吲哚美辛相当的抗炎活性，可作为阳性对照。此外，发现化合物3g的抗炎活性与

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103497

文献信息

• Dihydropyridazinones, pyridazinones and related compounds as fungicides
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US05631254A1

  公开（公告）日：1997-05-20

  This invention relates to substituted dihydropyridazinones, pyridazinones and related compounds, of the formula ##STR1## wherein A, Q, D and R1 are as defined within, compositions containing these compounds and methods of controlling agricultural and mammalian fungal diseases.

  本发明涉及代替二氢吡啶嗪酮，吡啶嗪酮和相关化合物，其化学式为##STR1## 其中A、Q、D和R1的定义如上所述，以及含有这些化合物的组合物和控制农业和哺乳动物真菌病的方法。
• Structure-based molecular design, synthesis, and in vivo anti-inflammatory activity of pyridazinone derivatives as nonclassic COX-2 inhibitors
  作者：Khaled A. M. Abouzid、Nadia A. Khalil、Eman M. Ahmed、Hekmat A. Abd El-Latif、Moustafa E. El-Araby

  DOI：10.1007/s00044-009-9218-4

  日期：2010.9

  A scaffold with bicyclic core carrying pyridazinone moiety, which exhibited potent in vivo anti-inflammatory activities, was introduced in this article. The design of these compounds was assisted by docking and superposition experiments on cyclooxygenase-2 enzyme. The activity of a chloro analogue was as high as that of diclofenac in carrageenan-induced rat paw edema anti-inflammatory screening.