2,4-dibromo-N,N-bis(trimethylsilyl)-1,3-thiazol-5-amine | 1195901-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,4-dibromo-N,N-bis(trimethylsilyl)-1,3-thiazol-5-amine
• CAS: 1195901-08-6
• 化学式: C₉H₁₈Br₂N₂SSi₂
• 分子量: 402.3
• InChiKey: MPFHVLGYJPMHEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴噻唑 、 lithium hexamethyldisilazane 在 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl)zinc, lithium chloride, magnesium chloride complex 、 copper(I) chloride bis(lithium chloride) complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到2,4-dibromo-N,N-bis(trimethylsilyl)-1,3-thiazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）介导的有机锌试剂与酰胺化锂的氧化交叉偶联制备杂环胺

  摘要：

  通过使用PhI（OAc）2作为氧化剂，通过多官能氨基cup酸锌的氧化偶联，可以轻松制备官能化的杂芳族胺。各种敏感的杂环有机金属会经历这种氧化交叉偶联反应，从而提供胺化的杂芳族化合物。较高的官能团耐受性和对空间位阻的相对敏感性是这种一般胺化反应的特征。描述了一种制备受保护的伯和仲以及叔杂芳基胺的实用程序。 胺化-酰胺基铜酸盐-CN键形成-酰胺化锂-多官能锌试剂

  DOI：

  10.1055/s-0029-1220008

文献信息

• Preparation of Heterocyclic Amines via a Copper(I)-Mediated Oxidative Cross-Coupling of Organozinc Reagents with Lithium Amides
  作者：Paul Knochel、Cora Dunst、Marcel Kienle

  DOI：10.1055/s-0029-1220008

  日期：2010.7

  Functionalized heteroaromatic amines are readily prepared by the oxidative coupling of polyfunctional zinc amidocuprates using PhI(OAc)2 as oxidant. Various sensitive heterocyclic organometallics undergo this oxidative cross-coupling reaction furnishing aminated heteroaromatics. A high functional group tolerance and relative insensibility to steric hindrance characterize this general amination reaction

  通过使用PhI（OAc）2作为氧化剂，通过多官能氨基cup酸锌的氧化偶联，可以轻松制备官能化的杂芳族胺。各种敏感的杂环有机金属会经历这种氧化交叉偶联反应，从而提供胺化的杂芳族化合物。较高的官能团耐受性和对空间位阻的相对敏感性是这种一般胺化反应的特征。描述了一种制备受保护的伯和仲以及叔杂芳基胺的实用程序。 胺化-酰胺基铜酸盐-CN键形成-酰胺化锂-多官能锌试剂
• Oxidative Amination of Heteroaromatic Zinc Reagents Mediated by PhI(OAc)₂
  作者：Marcel Kienle、Cora Dunst、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol902056j

  日期：2009.11.19

  The oxidative amination of functionalized heterocycles has been achieved by using readily available heterocyclic zinc reagents and lithium amides. Phl(OAc)(2) proved to be a suitable reagent for this oxidative amination.
• Preparation of Heterocyclic Amines by an Oxidative Amination of Zinc Organometallics Mediated by CuI: A New Oxidative Cycloamination for the Preparation of Annulated Indole Derivatives
  作者：Marcel Kienle、Andreas J. Wagner、Cora Dunst、Paul Knochel

  DOI：10.1002/asia.201000367

  日期：2011.2.1

  Functionalized heterocyclic zinc reagents are easily aminated by an oxidative amination reaction of zinc amidocuprates prepared from various lithium amides. For the oxidation step, PhI(OAc)2 proved to be the best reagent. The required heterocyclic zinc organometallics can be prepared either by direct metalation, by magnesium insertion in the presence of ZnCl2, or by transmetalation of a suitable magnesium

  官能化的杂环锌试剂很容易通过由各种锂酰胺制备的酰胺基铜酸锌的氧化胺化反应进行胺化。对于氧化步骤，PhI（OAc）2被证明是最好的试剂。所需的杂环锌有机金属化合物可通过直接金属化，在ZnCl 2存在下通过镁插入或通过合适的镁试剂的金属转移来制备。此外，我们报道了涉及分子内氧化胺化反应的新的闭环反应。该反应允许制备含有呋喃，噻吩或吲哚环的四环杂环。