2,(4,5-trans)-Trihydroxy-4,6-dimethyl-tetrahydropyran, DL-Epimycarose | 18423-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,(4,5-trans)-Trihydroxy-4,6-dimethyl-tetrahydropyran, DL-Epimycarose
• 英文别名: 2,6-Dideoxy-3-C-methyl-L-xylo-hexopyranose；3-methyl-L-xylo-2,6-dideoxy-hexose；(4R,5R,6S)-4,6-dimethyloxane-2,4,5-triol
• CAS: 18423-82-0；20108-38-7；26391-83-3；98168-04-8；98168-07-1；98168-10-6；98168-11-7
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: YQLFLCVNXSPEKQ-LMMQKCLSSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,(4,5-trans)-Trihydroxy-4,6-dimethyl-tetrahydropyran, DL-Epimycarose 、 4,6-二羟基-2-巯基嘧啶 生成 (E)-4-(4,6-Dihydroxy-2-mercapto-pyrimidin-5-yl)-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  LO, STANLEY F.;YU, YUAN;YANG, DING-YAH;LIU, HUNG-WEN, CARBOHYDR. RES., 189,(1989) C. 368-373

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-4-methylhept-6-ene-2,3,4-triol 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2,(4,5-trans)-Trihydroxy-4,6-dimethyl-tetrahydropyran, DL-Epimycarose
  参考文献：
  名称：

  烯丙基金属试剂与游离和受保护的顺式 α,β-二羟基酮的非对映选择性加成实现了甲基三氧癌苷 A 的有效合成路线

  摘要：

  描述了 2,6-二脱氧糖甲基三恶癌苷 A 的两条路线。每一种都是通过将烯丙基金属试剂以明显的α-螯合控制添加到含有游离α-羟基和β-羟基取代基的酮底物上来实现的，该取代基可以是游离的或被保护为相应的二叔丁基甲基甲硅烷基醚。两种途径都提供了以适合糖苷偶联反应的形式实际获得克量的三氧癌糖A的途径。

  DOI：

  10.1021/ol300377a

文献信息

• Diastereoselective Additions of Allylmetal Reagents to Free and Protected <i>syn</i>-<b>α,β</b>-Dihydroxyketones Enable Efficient Synthetic Routes to Methyl Trioxacarcinoside A
  作者：Daniel J. Smaltz、Jakub Švenda、Andrew G. Myers

  DOI：10.1021/ol300377a

  日期：2012.4.6

  Two routes to the 2,6-dideoxysugar methyl trioxacarcinoside A are described. Each was enabled by an apparent α-chelation-controlled addition of an allylmetal reagent to a ketone substrate containing a free α-hydroxyl group and a β-hydroxyl substituent, either free or protected as the corresponding di-tert-butylmethyl silyl ether. Both routes provide practical access to gram quantities of trioxacarcinose

  描述了 2,6-二脱氧糖甲基三恶癌苷 A 的两条路线。每一种都是通过将烯丙基金属试剂以明显的α-螯合控制添加到含有游离α-羟基和β-羟基取代基的酮底物上来实现的，该取代基可以是游离的或被保护为相应的二叔丁基甲基甲硅烷基醚。两种途径都提供了以适合糖苷偶联反应的形式实际获得克量的三氧癌糖A的途径。
• LO, STANLEY F.;YU, YUAN;YANG, DING-YAH;LIU, HUNG-WEN, CARBOHYDR. RES., 189,(1989) C. 368-373
  作者：LO, STANLEY F.、YU, YUAN、YANG, DING-YAH、LIU, HUNG-WEN

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Trioxacarcins DC-45-A1, A, D, C, and C7″-<i>epi</i>-C and Full Structural Assignment of Trioxacarcin C
  作者：K. C. Nicolaou、Quan Cai、Hongbao Sun、Bo Qin、Shugao Zhu

  DOI：10.1021/jacs.5b12687

  日期：2016.3.9

  Trioxacarcins DC-45-A2, DC-45-A1, A, D, C7″-epi-C, and C have been synthesized through stereoselective strategies involving BF3·Et2O-catalyzed ketone-epoxide opening and gold-catalyzed glycosylation reactions, and the full structural assignment of trioxacacin C was deciphered via the syntheses of both of its C7″ epimers. The gathered knowledge sets the foundation for the design, synthesis, and biological

  Trioxacarcins DC-45-A2、DC-45-A1、A、D、C7″-epi-C 和 C 已通过立体选择性策略合成，包括 BF3·Et2O 催化的酮环氧化物开环和金催化的糖基化反应，以及三氧沙星 C 的完整结构分配是通过其两个 C7″差向异构体的合成破译的。收集到的知识为这些天然产物的类似物的设计、合成和生物学评估奠定了基础，这些天然产物的类似物作为抗体-药物偶联物和其他靶向和个性化癌症化疗的递送系统的潜在有效载荷。