2-cyano-2-[(4-ethoxycarbonylimidazol-5-yl)hydrazono]-N-benzylcarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-cyano-2-[(4-ethoxycarbonylimidazol-5-yl)hydrazono]-N-benzylcarboxamide
• 英文别名: ethyl 4-[2-[2-(benzylamino)-1-cyano-2-oxoethylidene]hydrazinyl]-1H-imidazole-5-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₆N₆O₃
• 分子量: 340.341
• InChiKey: OAMKNWUKXNHSLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-2-[(4-ethoxycarbonylimidazol-5-yl)hydrazono]-N-benzylcarboxamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81 %的产率得到4-amino-8-ethoxycarbonylimidazo[5,1-c][1,2,4]triazine-3-N-benzylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activity on Cell Cultures of New Azolotriazines

  摘要：

  本文介绍了对新型偶氮并[5,1-c][1,2,4]三嗪衍生物的细胞毒性活性进行研究的结果，以确定将其用作抗肿瘤药物（包括乳腺癌化疗）的潜力。光谱特征证实了所获化合物的高纯度和储存稳定性。对 MCF-7 和 CHO 细胞系的细胞毒性采用甲基四氮唑（MTT）试验进行了测定。化合物的最终浓度为 0.25 至 10.0 μM。经计算，两种咪唑并[5,1-c][1, 2, 4]三嗪类化合物（5a 和 5d）对 MCF-7 的半数最大抑制浓度（IC50）比参考药物表柔比星低数倍。对于未转化的 CHO 细胞，所有新合成衍生物的细胞毒性均低于表柔比星。这进一步表明了这些化合物的潜力。这些结果可作为选择化合物 5a 和 5d 作为具有潜在抗肿瘤活性物质的依据，以便进一步研究它们在细胞模型和实验动物上的遗传毒性和代谢特性。

  DOI：

  10.1007/s11094-022-02704-0
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-cyano-2-[(4-ethoxycarbonylimidazol-5-yl)hydrazono]-N-benzylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activity on Cell Cultures of New Azolotriazines

  摘要：

  本文介绍了对新型偶氮并[5,1-c][1,2,4]三嗪衍生物的细胞毒性活性进行研究的结果，以确定将其用作抗肿瘤药物（包括乳腺癌化疗）的潜力。光谱特征证实了所获化合物的高纯度和储存稳定性。对 MCF-7 和 CHO 细胞系的细胞毒性采用甲基四氮唑（MTT）试验进行了测定。化合物的最终浓度为 0.25 至 10.0 μM。经计算，两种咪唑并[5,1-c][1, 2, 4]三嗪类化合物（5a 和 5d）对 MCF-7 的半数最大抑制浓度（IC50）比参考药物表柔比星低数倍。对于未转化的 CHO 细胞，所有新合成衍生物的细胞毒性均低于表柔比星。这进一步表明了这些化合物的潜力。这些结果可作为选择化合物 5a 和 5d 作为具有潜在抗肿瘤活性物质的依据，以便进一步研究它们在细胞模型和实验动物上的遗传毒性和代谢特性。

  DOI：

  10.1007/s11094-022-02704-0