5-benzyloxy-N-[2-(4-benzyloxy-phenyl)-ethyl]-2-bromo-4-methoxy-N-methylbenzamide | 24958-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 5-benzyloxy-N-[2-(4-benzyloxy-phenyl)-ethyl]-2-bromo-4-methoxy-N-methylbenzamide
• 英文别名: 5-benzyloxy-N-[(para-benzyloxy)phenethyl]-2-bromo-4-methoxy-N-methylbenzamide；5-benzyloxy-N-(4-benzyloxyphenylethyl)-2-bromo-4-methoxy-N-methylbenzamide；3-Benzyloxy-N-4-(benzyloxyphenethyl)-6-bromo-4-methoxy-N-methylbenzamide；2-bromo-4-methoxy-N-methyl-5-phenylmethoxy-N-[2-(4-phenylmethoxyphenyl)ethyl]benzamide
• CAS: 24958-43-8
• 化学式: C₃₁H₃₀BrNO₄
• 分子量: 560.487
• InChiKey: PFUDFIOXEZIMJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-N-[2-(4-benzyloxy-phenyl)-ethyl]-2-bromo-4-methoxy-N-methylbenzamide 在 盐酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到N-甲基-n-(2-[4-羟基苯基]乙基)-2-溴-5-羟基-4-甲氧基苯羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  (-)-加兰他敏氢溴酸盐的替代全合成

  摘要：

  摘要 采用环保酰胺化、氧化偶联和经典拆分策略完成了 (-)-加兰他敏 (1) 氢溴酸盐的替代全合成。

  DOI：

  10.1080/00397910802029067
• 作为产物：
  描述：

  5-Benzyloxy-2-bromo-4-methoxybenzoylchlorid 、 2-[4-(苄氧基)苯基]-N-甲基乙胺盐酸盐(1:1) 生成 5-benzyloxy-N-[2-(4-benzyloxy-phenyl)-ethyl]-2-bromo-4-methoxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  加兰他敏和相关生物碱的合成-新方法。一世。

  摘要：

  保护基团的修饰和氧化偶联条件的改变在加兰他敏衍生物的合成中产生纯的结晶中间体，并以比以前报道的更好的产率得到了二烯酮A。结晶态的酰胺3'的-构型已经通过X射线衍射确定。将A还原为旋光性（-）-表兰硫胺衍生物C，其绝对构型由Bijvoet方法确定。降低外消旋乙。用外消旋B和旋光活性C的混合物。描述了其他一些微生物转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81012-7

文献信息

• Preparation of (-)-galantamine hydrobromide
  申请人：Bolugoddu Bhaskar Vijaya

  公开号：US20060009640A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  A process for preparing (−)-galantamine hydrobromide.

  制备(−)-加兰他敏盐酸盐的过程。
• Syntheses and Preparations of Narwedine and Related Novel Compounds
  申请人：Tojo Suarez Gabriel

  公开号：US20080306257A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The present invention relates to a process for preparing racemic narwedine (which can be can be kinetically resolved) to yield (−)-narwedine and which is the biogenic precursor of (−)-galanthamine) and the use thereof as a starting material for producing (−)-galanthamine. The invention further includes processes for preparing (−)-galanthamine and (−)-galanthamine hydrobromide, as well as related novel compounds.

  本发明涉及一种制备外消旋纳尔韦丁的方法（可以进行动力学拆分），以产生（-）-纳尔韦丁，它是（-）-迷迭香碱的生物前体，并且作为生产（-）-迷迭香碱的起始物料的用途。该发明还包括制备（-）-迷迭香碱和（-）-迷迭香碱溴化物的方法，以及相关的新化合物。
• Processes for the preparation of derivatives of 4a, 5, 9, 10, 11, 12-hexahydro-6H-benzofuro-[3a, 3, 2-ef][2]benzazepine
  申请人：Sanochemia Pharmazeutica

  公开号：US06369238B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  The invention relates to processes for the preparation of 4a,5,9,10,11,12-hexahydro-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepine, or derivatives thereof. Furthermore, the invention also relates to the compounds formed during the preparation of 4a, 5,9,10,11,12-hexahydro-6H-benzofuro[3a,3,2-ef][2]benzazepine.

  该发明涉及制备4a,5,9,10,11,12-六氢-6H-苯并呋喃[3a,3,2-ef][2]苯并哌啶或其衍生物的过程。此外，该发明还涉及在制备4a,5,9,10,11,12-六氢-6H-苯并呋喃[3a,3,2-ef][2]苯并哌啶过程中形成的化合物。
• Processes for the preparation of derivatives of
  申请人：Sanochemia Pharmazeutica Aktiengesellschaft

  公开号：US06043359A1

  公开（公告）日：2000-03-28

  The invention relates to processes for the preparation of 4a,5,9,10,11,12-hexahydro-6H-benzofuro(3a,3,2-ef)(2)benzazepine, or derivatives thereof. Furthermore, the invention also relates to the compounds formed during the preparation of 4a,5,9,10,11,12-hexahydro-6H-benzofuro(3a,3,2-ef)(2)benzazepine.

  该发明涉及制备4a,5,9,10,11,12-六氢-6H-苯并呋(3a,3,2-ef)(2)苯并哌啶或其衍生物的过程。此外，该发明还涉及在制备4a,5,9,10,11,12-六氢-6H-苯并呋(3a,3,2-ef)(2)苯并哌啶过程中形成的化合物。
• Process for making galantamine
  申请人：WANG Lunghu

  公开号：US20080255347A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  A novel process for the preparation of N-methyl-N-(2-[4-hydroxyphenyl]ethyl)-5-hydroxy-4-methoxy benzene carboxamide, which is useful as an intermediate in the synthesis of (−)-galantamine, comprises the reaction of a 5-hydroxy-4-methoxy benzoic acid derivative with N-methyl-N-(2-[4-hydroxyphenyl]ethyl)amine.

  一种新型的制备N-甲基-N-(2-[4-羟基苯基]乙基)-5-羟基-4-甲氧基苯甲酰胺的方法，该方法用作(−)-迷迭香碱合成中间体，包括将5-羟基-4-甲氧基苯甲酸衍生物与N-甲基-N-(2-[4-羟基苯基]乙基)胺反应。