(2S)-2-azaniumyl-2-pyridin-4-ylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-azaniumyl-2-pyridin-4-ylacetate
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: BPTCAQMPNJVACB-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-azaniumyl-2-pyridin-4-ylacetate 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 芴甲氧羰基-L-天冬氨酸-1-叔丁酯 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 Fmoc-D-苯丙氨酸 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以38.5%的产率得到H-Asp-D-Tyr-Pro-Ala(4-Py)-D-Phe-Asn-OH
  参考文献：
  名称：

  基于生物等排原理设计的抗氧化假肽的合成及抗衰老特性

  摘要：

  设计并合成了 19 种抗氧化假肽。它们被证实是温和的抗氧化剂，其中 L1-11 是最活跃的抗氧化剂，细胞抗氧化活性 (CAA) 值为 5.65 ± 0.64 μmol QE/g，L1-12 是第二活跃的抗氧化剂 (5.58 ± 0.66 μmol量化宽松/克）。L1-12 中非天然氨基酸的存在增加了其稳定性。L1-12 预处理剂量依赖性地延长了秀丽隐杆线虫的寿命。L1-12 提高了对 UVB 辐射、百草枯引起的氧化应激和热冲击的抵抗力。它降低了活性氧水平并上调了秀丽隐杆线虫内部的超氧化物歧化酶活性。这种假肽敏感地增强了 Cat-1 和 Nhr-8 基因的表达，以减少氧化损伤，从而延长寿命。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800354

文献信息

• Synthesis and antiageing properties of antioxidant pseudopeptides designed based on the bioisostere principle
  作者：Yanbing Li、Chao Zhang、Huailing Wang、Fan Zhou、Jie Liu、Yinying Tang、Zhenlei Jiang、Zhijun Liu、Heru Chen

  DOI：10.1002/ardp.201800354

  日期：2019.6

  Nineteen antioxidant pseudopeptides were designed and synthesized. They were confirmed as mild antioxidants, in which L1‐11 was the most active antioxidant with a cellular antioxidant activity (CAA) value of 5.65 ± 0.64 μmol QE/g, and L1‐12 was the second most active one (5.58 ± 0.66 μmol QE/g). The existence of nonnatural amino acids in L1‐12 increased its stability. Pretreatment with L1‐12 dose‐dependently

  设计并合成了 19 种抗氧化假肽。它们被证实是温和的抗氧化剂，其中 L1-11 是最活跃的抗氧化剂，细胞抗氧化活性 (CAA) 值为 5.65 ± 0.64 μmol QE/g，L1-12 是第二活跃的抗氧化剂 (5.58 ± 0.66 μmol量化宽松/克）。L1-12 中非天然氨基酸的存在增加了其稳定性。L1-12 预处理剂量依赖性地延长了秀丽隐杆线虫的寿命。L1-12 提高了对 UVB 辐射、百草枯引起的氧化应激和热冲击的抵抗力。它降低了活性氧水平并上调了秀丽隐杆线虫内部的超氧化物歧化酶活性。这种假肽敏感地增强了 Cat-1 和 Nhr-8 基因的表达，以减少氧化损伤，从而延长寿命。