1-(4-methoxyphenyl)-3-(6-methoxybenzothiazol-2-yl)urea | 476278-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3-(6-methoxybenzothiazol-2-yl)urea
• 英文别名: 1-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)urea；1-(6-Methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)urea
• CAS: 476278-47-4
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 329.379
• InChiKey: GGWKDIDSTOXJSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3-(6-methoxybenzothiazol-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  6-Benzothiazolyl Ureas, Thioureas and Guanidines are Potent Inhibitors of ABAD/17β-HSD10 and Potential Drugs for Alzheimer"s Disease Treatment: Design, Synthesis and in vitro Evaluation

  摘要：

  背景：线粒体酶淀粉样β结合醇脱氢酶（ABAD），也称为17β-羟基甾体脱氢酶类型10（17β-HSD10），已被联系到阿尔茨海默病（AD）的发病机制中。ABAD/17β-HSD10是淀粉样β肽（Aβ）在线粒体基质内的结合位点，它会加剧Aβ的毒性。这两种蛋白质之间的相互作用触发了一系列事件，导致线粒体功能障碍，如在AD中所见。 方法：由于ABAD的酶活性是介导Aβ毒性所必需的，因此抑制ABAD提供了一种有希望的AD治疗方法。在本研究中，我们准备并评估了一系列新的苯并噻唑脲类似物，以确定它们抑制ABAD/17β-HSD10酶活性的效力。最有效的化合物也测试了其细胞毒性特性，并预测了它们穿透血脑屏障的能力。为了解释结构-活性关系，进行了定量构效关系（QSAR）和药效团研究。 结果与结论：化合物12被确定为最有希望的命中化合物，具有良好的抑制活性（IC50 = 3.06 ± 0.40 µM）和可接受的细胞毒性特征，与frentizole的母体化合物相当。令人满意的理化特性表明其能够穿透血脑屏障，使化合物12成为一种新颖的先导结构，适合进一步开发和生物评估。

  DOI：

  10.2174/1573406413666170109142725

文献信息

• Synthesis of benzothiazole derivatives and their biological evaluation as anticancer agents
  作者：Rosanna Caputo、Maria Luisa Calabrò、Nicola Micale、Aaron D. Schimmer、Moshin Ali、Maria Zappalà、Silvana Grasso

  DOI：10.1007/s00044-011-9789-8

  日期：2012.9

  This article describes the synthesis and the biological evaluation of two sets of benzothiazole derivatives bearing at C-2 an arylamide ( 1a – e , 2a – e ) or an arylurea ( 3a – d , 4a – d ) moiety. Five compounds ( 3d and 4a – d ) were selected and screened by the National Cancer Institute for the in vitro primary anticancer assay against a panel of 60 human tumor cell lines. Compounds 4a and 4c showed

  本文描述了两组在C-2处带有芳基酰胺（ 1a – e ， 2a – e ）或芳基脲（ 3a – d ， 4a – d ）的苯并噻唑衍生物的合成和生物学评估 。美国国家癌症研究所选择并筛选了5种化合物（ 3d 和 4a - d ），以针对60种人类肿瘤细胞系进行体外原发性抗癌试验。化合物 4a 和 4c 表现出有趣的抗癌活性，对化合物的标记更为明显 4c 。所有化合物均作为泛素激活酶（E1）的潜在抑制剂也接受了初步的体外测定，但它们缺乏明显的活性。