(3R,4S)-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-nonan-2-one | 1020746-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S)-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-nonan-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-hydroxynonan-2-one
• CAS: 1020746-55-7
• 化学式: C₂₁H₄₆O₄Si₂
• 分子量: 418.765
• InChiKey: HENQJOMQWCOKQA-PKOBYXMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,3-dihydroxy-2-propanone 、 正己醛 在 (2S,3R)-2-amino-3-tert-butoxy-N-[(S)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl]butanamide 、 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3R,4S)-1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-nonan-2-one 、 1,3-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  与水相容的有机催化剂，用于二羟基丙酮和醛类的直接不对称合成醛醇缩合反应。

  摘要：

  开发了一种新型的有机催化剂，该催化剂可有效催化未保护或受保护的二羟基丙酮与各种醛的反应，从而提供具有良好收率和ee值高达> 99％的顺式醛醇产物。重要的是，这种酰胺催化剂对多种非芳族醛受体均有效，这些受体在其他催化剂的存在下被证明是困难的。受保护的二羟基丙酮的反应在水性介质中进行，无需添加有机溶剂。

  DOI：

  10.1021/ol8002833

文献信息

• Water-Compatible Organocatalysts for Direct Asymmetric <i>syn</i>-Aldol Reactions of Dihydroxyacetone and Aldehydes
  作者：S. S. V. Ramasastry、Klaus Albertshofer、Naoto Utsumi、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ol8002833

  日期：2008.4.1

  effectively catalyzed the reactions of unprotected or protected dihydroxyacetone with a variety of aldehydes to provide syn-aldol products with good yields and ee values up to >99%. Significantly, this amide catalyst was effective with a variety of nonaromatic aldehyde acceptors that had proven difficult in the presence of other catalysts. Reactions of protected dihydroxyacetone proceeded in aqueous media

  开发了一种新型的有机催化剂，该催化剂可有效催化未保护或受保护的二羟基丙酮与各种醛的反应，从而提供具有良好收率和ee值高达> 99％的顺式醛醇产物。重要的是，这种酰胺催化剂对多种非芳族醛受体均有效，这些受体在其他催化剂的存在下被证明是困难的。受保护的二羟基丙酮的反应在水性介质中进行，无需添加有机溶剂。