diphenylmethyl(1S,6R,7R)-3-bromomethyl-7-formamido-ceph-3-em-4-carboxylate-1-oxide | 41804-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: diphenylmethyl(1S,6R,7R)-3-bromomethyl-7-formamido-ceph-3-em-4-carboxylate-1-oxide
• 英文别名: benzhydryl (5S,6R,7R)-3-(bromomethyl)-7-formamido-5,8-dioxo-5lambda4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate；benzhydryl (5S,6R,7R)-3-(bromomethyl)-7-formamido-5,8-dioxo-5λ4-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 41804-10-8
• 化学式: C₂₂H₁₉BrN₂O₅S
• 分子量: 503.373
• InChiKey: BADZRCFXXWKZIS-CMUXQDGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl(1S,6R,7R)-3-bromomethyl-7-formamido-ceph-3-em-4-carboxylate-1-oxide 在 次氯酸叔丁酯 、 lithium methanolate 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.1h， 生成 diphenylmethyl(6R,7S)-3-bromomethyl-7-formamido-7-methoxyceph-3-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  官能化头孢菌素的合成：二苯基甲基（1S，6R，7S）-3-溴甲基-7-甲酰胺基-7-甲氧基头孢-3-em-4-羧酸酯-1-氧化物：用于制备7α-甲氧基头孢菌素的有用中间体

  摘要：

  N-甲酰胺基头孢菌素4a和4b在Pα-位进行直接甲氧基化，得到7α-甲氧基衍生物5a和5b。这些通过以下顺序被转化为其他7β-酰基酰胺基化合物：氧化，去甲酰基化，酰化和还原。证明3-溴甲基衍生物2b，6b和8b适合用5-巯基-1-甲基四唑进行亲核取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96571-8
• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyl(6R,7R)-7-formamido-3-methylceph-3-em-4-carboxylate 在 过氧乙酸 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 diphenylmethyl(1S,6R,7R)-3-bromomethyl-7-formamido-ceph-3-em-4-carboxylate-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  官能化头孢菌素的合成：二苯基甲基（1S，6R，7S）-3-溴甲基-7-甲酰胺基-7-甲氧基头孢-3-em-4-羧酸酯-1-氧化物：用于制备7α-甲氧基头孢菌素的有用中间体

  摘要：

  N-甲酰胺基头孢菌素4a和4b在Pα-位进行直接甲氧基化，得到7α-甲氧基衍生物5a和5b。这些通过以下顺序被转化为其他7β-酰基酰胺基化合物：氧化，去甲酰基化，酰化和还原。证明3-溴甲基衍生物2b，6b和8b适合用5-巯基-1-甲基四唑进行亲核取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96571-8