3-bromo-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one | 152607-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 3-bromo-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one
• 英文别名: 3-bromo-2-oxo-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-(1)benzazepine；3-bromo-5-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-2-one
• CAS: 152607-15-3
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO
• 分子量: 316.197
• InChiKey: DOGAHXMWNRIFMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 20.08h， 生成 tert-butyl 2-(3-amino-2-oxo-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-1-yl)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  5-Phenyl-3-ureidobenzazepin-2-ones作为胆囊收缩素-B受体拮抗剂。

  摘要：

  使用合适的4-苯基-1-四氢萘酮的贝克曼环扩展作为关键步骤，合成了一系列5-苯基-3-脲基苯并ze庚因-2-酮胆囊收缩素-B（CCK-B）受体拮抗剂。结构-活性关系研究揭示了5-苯基对于有效和选择性CCK-B亲和力的重要性。添加8-甲基取代基和拆分提供了有效的（CCK-B IC50 = 0.48 nM）CCK-B拮抗剂4。5-苯基作为高亲和力受体拮抗作用的“特权结构”的一部分的作用是讨论过。

  DOI：

  10.1021/jm00048a015
• 作为产物：
  描述：

  、 5-Phenyl-8-methyl-2-oxobenzazepine 、 五氯化磷 、 吡啶 、 溴 、 sodium hydrogensulfite 在 氮气 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以to afford 3.39 grams (47%) of product as a white solid的产率得到3-bromo-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydro-1H-benzazepinones and hexahydroazepinones as selective

  摘要：

  本发明涉及公式（I）中的化合物，其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4和X的定义如申请中所述。这些化合物是CCK-B受体拮抗剂，可用于治疗和预防中枢神经系统和胃肠道疾病。##STR1##

  公开号：

  US05618811A1

文献信息

• 3-PHENYLUREIDO-AZEPIN-2-ONES AND -BENZAZEPIN-2-ONES USEFUL AS CHOLECYSTOKININ ANTAGONISTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0625145A1

  公开（公告）日：1994-11-23
• TETRAHYDRO-1H-BENZAZEPINONES AND HEXAHYDROAZEPINONES AS SELECTIVE CHOLECYSTOKININ-B RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0711283A1

  公开（公告）日：1996-05-15
• US5484917A
  申请人：——

  公开号：US5484917A

  公开（公告）日：1996-01-16
• US5618811A
  申请人：——

  公开号：US5618811A

  公开（公告）日：1997-04-08
• US5643904A
  申请人：——

  公开号：US5643904A

  公开（公告）日：1997-07-01