N.N-Bistrimethylsilyl-p-biphenylamin | 31935-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N.N-Bistrimethylsilyl-p-biphenylamin
• CAS: 31935-75-8
• 化学式: C₁₈H₂₇NSi₂
• 分子量: 313.59
• InChiKey: WEODVGAZJMPEKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N.N-Bistrimethylsilyl-p-biphenylamin 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-氨基联苯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基卤化物和双（三甲基甲硅烷基）氨化锂合成芳基胺。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。报道了使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂（LiN（SiMe3）2）的简单钯催化将芳基卤化物转化为母体苯胺的方法。该反应由Pd（dba）2和P（t-Bu）3催化，并且可以用低至0.2mol％的催化剂进行。该反应比苯并炔中间体的竞争性生成要快，因此，它可以区域特异性地提供苯胺产物。

  DOI：

  10.1021/ol016333y
• 作为产物：
  描述：

  4-碘联苯 、 lithium hexamethyldisilazane 在 cobalt,triphenylphosphane,chloride 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到N.N-Bistrimethylsilyl-p-biphenylamin
  参考文献：
  名称：

  钴（I）催化芳基卤化物胺化的合成和机理研究

  摘要：

  在催化双电子转化中使用第一行过渡金属仍然是一项合成挑战。为了克服通常且通常有害的单电子反应性，将富电子配体靶向钴。在本文中，我们报道了用六甲基二硅叠氮化锂进行Co（I）催化的芳基卤化物的胺化反应。这种变换特征（PPH 3）3氯化钴（1）作为催化剂，并让结构多样的和电子地改变以良好化学产率伯烷基胺，与反应特色芳基胺不能被合成的范围通过传统的金属催化胺化路线包括4-氨基苯基硼酸频哪醇酯。化学计量反应表明，（PPh 3）2 CoN（SiMe 3）2（2）可能在催化循环内产生，并且可以由（PPh 3）3 CoCl与LiN（SiMe 3）2反应独立地合成。具有Co-amide配合物（PPh 3）2 CoN（SiMe 3）2的催化反应表明，它是有效的催化剂，表明（PPh 3）3CoCl可以在反应中充当预催化剂。化学计量和动力学研究均支持涉及Co（I）配合物的催化循环。以Co（II）配合物为特征的催化反

  DOI：

  10.1039/c4sc01257g

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Arylamines from Aryl Halides and Lithium Bis(trimethylsilyl)amide as an Ammonia Equivalent
  作者：Sunwoo Lee、Morten Jørgensen、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol016333y

  日期：2001.8.1

  [reaction: see text]. A simple, palladium-catalyzed method to convert aryl halides to the parent anilines using lithium bis(trimethylsilyl)amide (LiN(SiMe3)2) is reported. The reaction is catalyzed by Pd(dba)2 and P(t-Bu)3 and can be run with as little as 0.2 mol % of catalyst. The reaction is faster than competing generation of benzyne intermediates and, therefore, provides the aniline products regiospecifically

  [反应：请参见文字]。报道了使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂（LiN（SiMe3）2）的简单钯催化将芳基卤化物转化为母体苯胺的方法。该反应由Pd（dba）2和P（t-Bu）3催化，并且可以用低至0.2mol％的催化剂进行。该反应比苯并炔中间体的竞争性生成要快，因此，它可以区域特异性地提供苯胺产物。
• A synthetic and mechanistic investigation into the cobalt(<scp>i</scp>) catalyzed amination of aryl halides
  作者：Marshall R. Brennan、Dongyoung Kim、Alison R. Fout

  DOI：10.1039/c4sc01257g

  日期：——

  in the reaction. Both stoichiometric and kinetic studies support the catalytic cycle involving a Co(I) complex. Catalytic reactions featuring Co(II) complexes resulted in undesired biaryl formation, a product that is not observed under standard catalytic conditions and any productive catalytic reactivity likely arises from an in situ reduction of Co(II) to Co(I). A Hammett study was carried out to differentiate

  在催化双电子转化中使用第一行过渡金属仍然是一项合成挑战。为了克服通常且通常有害的单电子反应性，将富电子配体靶向钴。在本文中，我们报道了用六甲基二硅叠氮化锂进行Co（I）催化的芳基卤化物的胺化反应。这种变换特征（PPH 3）3氯化钴（1）作为催化剂，并让结构多样的和电子地改变以良好化学产率伯烷基胺，与反应特色芳基胺不能被合成的范围通过传统的金属催化胺化路线包括4-氨基苯基硼酸频哪醇酯。化学计量反应表明，（PPh 3）2 CoN（SiMe 3）2（2）可能在催化循环内产生，并且可以由（PPh 3）3 CoCl与LiN（SiMe 3）2反应独立地合成。具有Co-amide配合物（PPh 3）2 CoN（SiMe 3）2的催化反应表明，它是有效的催化剂，表明（PPh 3）3CoCl可以在反应中充当预催化剂。化学计量和动力学研究均支持涉及Co（I）配合物的催化循环。以Co（II）配合物为特征的催化反