(4-chloro-2,6-dimethoxy-5-pyrimidinyl)benzophenone | 134221-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-chloro-2,6-dimethoxy-5-pyrimidinyl)benzophenone
• 英文别名: (4-chloro-2,6-dimethoxypyrimidin-5-yl)(phenyl)methanone；5-benzoyl-6-chloro-2,4-domethoxypyrimidine；(4-Chloro-2,6-dimethoxypyrimidin-5-yl)-phenylmethanone
• CAS: 134221-55-9
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 278.695
• InChiKey: QBBOVJRJJNXRQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chloro-2,6-dimethoxy-5-pyrimidinyl)benzophenone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到4,6-dimethoxy-3-phenylisoxazolo[5,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Chemo- and Regioselective Functionalization of Uracil Derivatives. Applications to the Synthesis of Oxypurinol and Emivirine

  摘要：

  A novel route for the synthesis of 4,5-difunctionalized uracils using a chemo-and regioselective bromine/magnesium exchange reaction on 5-bromo-4-halogeno-2,6-dimethoxypyrimidines has been developed. Applications to the synthesis of pharmaceuticals such as oxypurinol and emivirine are reported.

  DOI：

  10.1021/ol061295+
• 作为产物：
  描述：

  (4-chloro-2,6-dimethoxypyrimidin-5-yl)(phenyl)methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(4-chloro-2,6-dimethoxy-5-pyrimidinyl)benzophenone
  参考文献：
  名称：

  二嗪的金属化。三。甲氧苄啶和苯甲菊酯类似物的新合成

  摘要：

  通过2,2,6,6-四甲基哌啶锂对4-氯-2,6-二甲氧基嘧啶进行锂化。使所得的硫代衍生物与羰基衍生物，碘和三甲基氯化锡反应。据报道合成了甲氧苄氨嘧啶和巴西咪坦的类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280213

文献信息

• Deprotonative Metalation of Chloro- and Bromopyridines Using Amido-Based Bimetallic Species and Regioselectivity-Computed CH Acidity Relationships
  作者：Katia Snégaroff、Tan Tai Nguyen、Nada Marquise、Yury S. Halauko、Philip J. Harford、Thierry Roisnel、Vadim E. Matulis、Oleg A. Ivashkevich、Floris Chevallier、Andrew E. H. Wheatley、Philippe C. Gros、Florence Mongin

  DOI：10.1002/chem.201101993

  日期：2011.11.18

  A series of chloro‐ and bromopyridines have been deprotometalated by using a range of 2,2,6,6‐tetramethylpiperidino‐based mixed lithium–metal combinations. Whereas lithium–zinc and lithium–cadmium bases afforded different mono‐ and diiodides after subsequent interception with iodine, complete regioselectivities were observed with the corresponding lithium–copper combination, as demonstrated by subsequent

  通过使用一系列基于2,2,6,6-四甲基哌啶子基的混合锂金属组合，已将一系列氯吡啶和溴吡啶进行了脱金属处理。锂锌和锂镉碱在随后被碘截留后提供不同的一碘化物和二碘化物，而相应的锂铜组合则观察到了完全的区域选择性，随后通过苯甲酰氯的捕集证明了这一点。已经根据底物的CH酸来讨论了所获得的选择性，所述底物的CH酸是在气相中以及通过使用DFTB3LYP方法作为在THF中的溶液而确定的。
• PLE, N.;TURCK, A.;FIQUET, E.;QUEGUINER, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 283-287
  作者：PLE, N.、TURCK, A.、FIQUET, E.、QUEGUINER, G.

  DOI：——

  日期：——