(4-chloro-2,6-dimethoxypyrimidin-5-yl)(phenyl)methanol | 134221-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (4-chloro-2,6-dimethoxypyrimidin-5-yl)(phenyl)methanol
• 英文别名: (4-chloro-2,6-dimethoxy-5-pyrimidinyl)phenylmethanol；(4-Chloro-2,6-dimethoxypyrimidin-5-yl)-phenylmethanol
• CAS: 134221-50-4
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 280.711
• InChiKey: FKDFMZFMOKRWJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chloro-2,6-dimethoxypyrimidin-5-yl)(phenyl)methanol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(4-chloro-2,6-dimethoxy-5-pyrimidinyl)benzophenone
  参考文献：
  名称：

  二嗪的金属化。三。甲氧苄啶和苯甲菊酯类似物的新合成

  摘要：

  通过2,2,6,6-四甲基哌啶锂对4-氯-2,6-二甲氧基嘧啶进行锂化。使所得的硫代衍生物与羰基衍生物，碘和三甲基氯化锡反应。据报道合成了甲氧苄氨嘧啶和巴西咪坦的类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280213
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-6-chloro-5-lithium-pyrimidine 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PLE, N.;TURCK, A.;FIQUET, E.;QUEGUINER, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 283-287

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemo- and Regioselective Functionalization of Uracil Derivatives. Applications to the Synthesis of Oxypurinol and Emivirine
  作者：Nadège Boudet、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol061295+

  日期：2006.8.1

  A novel route for the synthesis of 4,5-difunctionalized uracils using a chemo-and regioselective bromine/magnesium exchange reaction on 5-bromo-4-halogeno-2,6-dimethoxypyrimidines has been developed. Applications to the synthesis of pharmaceuticals such as oxypurinol and emivirine are reported.
• PLE, N.;TURCK, A.;FIQUET, E.;QUEGUINER, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 283-287
  作者：PLE, N.、TURCK, A.、FIQUET, E.、QUEGUINER, G.

  DOI：——

  日期：——
• Metallation of diazines.<b>III</b>. New synthesis of analogues of trimethoprim and of bacimethrin
  作者：N. Ple、A. Turck、E. Fiquet、G. Queguiner

  DOI：10.1002/jhet.5570280213

  日期：1991.2

  6-dimethoxypyrimidine was lithiated by lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide. The resulting lithio derivative was submitted to reaction with carbonyl derivatives, iodine and trimethyltin chloride. Synthesis of analogues of trimethoprim and of bacimetrin are reported.

  通过2,2,6,6-四甲基哌啶锂对4-氯-2,6-二甲氧基嘧啶进行锂化。使所得的硫代衍生物与羰基衍生物，碘和三甲基氯化锡反应。据报道合成了甲氧苄氨嘧啶和巴西咪坦的类似物。