(2S,4S,5R,6R)-7-tert-butyldiphenylsilyloxy-5-hydroxy-2-(p-methoxybenzyloxy)-4,6-dimethyl-3-heptanone | 639006-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5R,6R)-7-tert-butyldiphenylsilyloxy-5-hydroxy-2-(p-methoxybenzyloxy)-4,6-dimethyl-3-heptanone
• 英文别名: (2S,4S,5R,6R)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6-dimethylheptan-3-one
• CAS: 639006-75-0
• 化学式: C₃₃H₄₄O₅Si
• 分子量: 548.795
• InChiKey: ZBLBKEFYWIHQEF-SQRAXXTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-7-tert-butyldiphenylsilyloxy-5-hydroxy-2-(p-methoxybenzyloxy)-4,6-dimethyl-3-heptanone 在 ammonium molybdate 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 83.25h， 生成 5-[(2S)-2-[(4S,5S,6S)-6-[(1R)-1-azidoethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propyl]sulfonyl-1-phenyltetrazole
  参考文献：
  名称：

  Studies Directed toward the Construction of the Polypropionate Fragment of Superstolide A

  摘要：

  Highly stereoselective approaches directed toward the synthesis of the C18-C27 fragment of superstolide A are disclosed taking ketone 6 and aldehyde 7 as the only sources of chirality.

  DOI：

  10.1021/ol035874f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-methylpropanal 、 (S)-2-p-Methoxybenzyloxy-3-pentanone 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以78%的产率得到(2S,4S,5R,6R)-7-tert-butyldiphenylsilyloxy-5-hydroxy-2-(p-methoxybenzyloxy)-4,6-dimethyl-3-heptanone
  参考文献：
  名称：

  基于乳酸手性酮的双立体分化醛醇反应：赤藓内酯的 C1-C6 片段的合成

  摘要：

  高立体选择性钛介导的乙酮醛醇加成反应从乳酸衍生到 α-甲基-β-OTBDPS 手性醛。这些双立体分化过程之一代表了一种直接有效的合成赤藓糖醇 C1-C6 片段的方法的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831332

文献信息

• Studies Directed toward the Construction of the Polypropionate Fragment of Superstolide A
  作者：Joan G. Solsona、Pedro Romea、Fèlix Urpí

  DOI：10.1021/ol035874f

  日期：2003.11.1

  Highly stereoselective approaches directed toward the synthesis of the C18-C27 fragment of superstolide A are disclosed taking ketone 6 and aldehyde 7 as the only sources of chirality.
• Double Stereodifferentiating Aldol Reactions Based on Chiral Ketones Derived from Lactic Acid: Synthesis of C1-C6 Fragment of Erythronolides
  作者：Pedro Romea、Fèlix Urpí、Joan G. Solsona、Joaquim Nebot

  DOI：10.1055/s-2004-831332

  日期：——

  Highly stereoselective titanium-mediated aldol additions of ethyl ketones derived from lactic acid to α-methyl-β-OTBDPS chiral aldehydes are documented. One of these double stereodifferentiating processes represents the key step of a straightforward and efficient synthetic approach to the C1-C6 fragment of erythronolides.

  高立体选择性钛介导的乙酮醛醇加成反应从乳酸衍生到 α-甲基-β-OTBDPS 手性醛。这些双立体分化过程之一代表了一种直接有效的合成赤藓糖醇 C1-C6 片段的方法的关键步骤。