(-)-(S)-3,4,4-trimethylpentan-1-ol | 54665-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(S)-3,4,4-trimethylpentan-1-ol
• 英文别名: (3S)-3,4,4-trimethylpentan-1-ol
• CAS: 54665-45-1
• 化学式: C₈H₁₈O
• 分子量: 130.23
• InChiKey: FQNYRSRCONKFCN-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-2-丁醇 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 iridium(I)-(1,5-cyclooctadiene)-acetylacetonate 、 溴 、 sodium t-butanolate 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (-)-(S)-3,4,4-trimethylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酮通过消旋氢与外消旋仲醇的对映体烷基化反应。

  摘要：

  描述了用外消旋仲醇烷基化邻二取代芳基酮的对映体收敛方法。该过程由可商购的铱催化剂介导，并通过氢借位催化进行。高度对映体富集的β-取代的酮产物通过弗里德-克来福特-克拉夫茨逆转录酰化反应容易地裂解成各种官能团。

  DOI：

  10.1039/d0cc00767f

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 3,3-Disubstituted Allylic Alcohols in Ethereal Solvents
  作者：Maurizio Bernasconi、Vincenzo Ramella、Paolo Tosatti、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/chem.201303915

  日期：2014.2.24

  Ir‐phosphinomethyl‐oxazoline complexes have been identified as efficient, highly enantioselective catalysts for the asymmetric hydrogenation of 3,3‐disubstituted allylic alcohols and related homoallylic alcohols. In contrast to other N,P ligand complexes, which require weakly coordinating solvents, such as dichloromethane, these catalysts perform well in more ecofriendly THF or 2‐MeTHF. Their synthetic

  Ir-膦基甲基-恶唑啉络合物已被认为是高效的，高对映选择性的催化剂，可用于3,3-二取代的烯丙醇和相关的均烯丙醇的不对称加氢反应。与其他需要弱配位溶剂（例如二氯甲烷）的N，P配体配合物相比，这些催化剂在更环保的THF或2-MeTHF中表现良好。它们的合成潜力已通过四种比沙泊烷倍半萜的正式全合成得到证明。