isopropyl 2-O-benzoyl-4,6-O-[1-(R)-(methoxycarbonyl)ethylidene]-β-D-galactopyranoside | 936324-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: isopropyl 2-O-benzoyl-4,6-O-[1-(R)-(methoxycarbonyl)ethylidene]-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl (2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-7-benzoyloxy-8-hydroxy-2-methyl-6-propan-2-yloxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-2-carboxylate
• CAS: 936324-85-5
• 化学式: C₂₀H₂₆O₉
• 分子量: 410.421
• InChiKey: OOCFKGMIWBVAPY-NMSPONJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-O-benzoyl-4,6-O-[1-(R)-(methoxycarbonyl)ethylidene]-β-D-galactopyranoside 在 三乙基硅烷 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 isopropyl 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl-(1->3)-2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl-(1->3)-2-O-benzoyl-4,6-O-[1-(R)-(methoxycarbonyl)-ethylidene]-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A synthetic study towards the PSA1 tetrasaccharide repeating unit

  摘要：

  A synthetic study to the protected tetrasaccharide repeating unit of zwitterionic polysaccharide PSA1 using 1-thio, 1-seleno and 1-hydroxyl functionalized donor glycosides is presented. The ABC trisaccharide part was successfully assembled using an iterative clehydrative glycosylation protocol. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.067
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟化硼乙醚 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 isopropyl 2-O-benzoyl-4,6-O-[1-(R)-(methoxycarbonyl)ethylidene]-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脆弱拟杆菌两性离子多糖A1重复单元的全合成

  摘要：

  几乎所有细菌荚膜多糖都是独立于 T 细胞的抗原，不会促进免疫球蛋白类别从 IgM 转换为 IgG，也不会促进记忆反应。相比之下，两性离子多糖通过主要组织相容性复合物 II 类呈递激活 T 细胞依赖性免疫反应，这种机制以前认为是为肽抗原保留的。研究得最好的两性离子多糖，多糖 A1 (PS A1) 存在于共生细菌脆弱拟杆菌的荚膜上。其有效的免疫调节特性与术后腹腔内脓肿的形成有关。在这里，我们报告了 PS A1 四糖重复单元 (2) 的合成，作为研究该多糖生物学作用的工具。源自 PS A1 重复单元还原末端的模块化合成策略不成功，并说明了高度武装的糖基化试剂和差的亲核试剂之间的糖基化反应的局限性。因此，依赖于三糖 5 和丙酮酸半乳糖 6 的 [3 + 1] 糖基化用于完成 PS A1 重复单元 (2) 的第一次全合成。

  DOI：

  10.1021/ja1087375

文献信息

• Total Synthesis of the Repeating Unit of <i>Bacteroides fragilis</i> Zwitterionic Polysaccharide A1
  作者：Ennus K. Pathan、Bhaswati Ghosh、Ananda Rao Podilapu、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02935

  日期：2021.5.7

  carriers. Reported herein is a total synthesis of the repeating unit of Bacteroides fragilis zwitterionic polysaccharide A1 (PS A1). The structurally complex tetrasaccharide unit contains a rare sugar 2-acetamido-4-amino-2,4,6-trideoxy-d-galactose (AAT) and two consecutive 1,2-cis glycosidic linkages. The repeating unit was efficiently assembled by rapid synthesis of d-galactosamine and AAT building

  从共生细菌中分离出的两性离子多糖具有独特的免疫学特性，并且正在作为免疫治疗剂和疫苗载体出现。本文报道的是脆弱拟杆菌两性离子多糖A1（PS A1）的重复单元的全合成。的结构复杂的四糖单元含有稀有糖2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三脱氧d半乳糖（AAT）和两个连续的1,2-顺式糖苷键。通过廉价的丰富的d-甘露糖通过一锅S N快速合成d-半乳糖胺和AAT结构单元，有效地组装了重复单元2，4-双三氟甲磺酸酯的置换和以高度立体选择性的方式安装所有糖苷键。总合成涉及最长的线性步骤，共17个步骤，总产率为3.47％。
• Total Synthesis of the Bacteroides fragilis Zwitterionic Polysaccharide A1 Repeating Unit
  作者：Rajan Pragani、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ja1087375

  日期：2011.1.12

  polysaccharide, polysaccharide A1 (PS A1) is found on the capsule of the commensal bacteria Bacteroides fragilis . Its potent immunomodulatory properties have been linked to postoperative intra-abdominal abscess formation. Here, we report the synthesis of the PS A1 tetrasaccharide repeating unit (2) as a tool to investigate the biological role of this polysaccharide. A modular synthetic strategy originating

  几乎所有细菌荚膜多糖都是独立于 T 细胞的抗原，不会促进免疫球蛋白类别从 IgM 转换为 IgG，也不会促进记忆反应。相比之下，两性离子多糖通过主要组织相容性复合物 II 类呈递激活 T 细胞依赖性免疫反应，这种机制以前认为是为肽抗原保留的。研究得最好的两性离子多糖，多糖 A1 (PS A1) 存在于共生细菌脆弱拟杆菌的荚膜上。其有效的免疫调节特性与术后腹腔内脓肿的形成有关。在这里，我们报告了 PS A1 四糖重复单元 (2) 的合成，作为研究该多糖生物学作用的工具。源自 PS A1 重复单元还原末端的模块化合成策略不成功，并说明了高度武装的糖基化试剂和差的亲核试剂之间的糖基化反应的局限性。因此，依赖于三糖 5 和丙酮酸半乳糖 6 的 [3 + 1] 糖基化用于完成 PS A1 重复单元 (2) 的第一次全合成。
• A synthetic study towards the PSA1 tetrasaccharide repeating unit
  作者：Leendert J. van den Bos、Thomas J. Boltje、Tom Provoost、Jaroslaw Mazurek、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.067

  日期：2007.4

  A synthetic study to the protected tetrasaccharide repeating unit of zwitterionic polysaccharide PSA1 using 1-thio, 1-seleno and 1-hydroxyl functionalized donor glycosides is presented. The ABC trisaccharide part was successfully assembled using an iterative clehydrative glycosylation protocol. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.