(R)-monoethyl N-benzyloxycarbonyl-2-amino-1,1-difluoro-2-phenylethylphosphonate | 913625-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-monoethyl N-benzyloxycarbonyl-2-amino-1,1-difluoro-2-phenylethylphosphonate
• 英文别名: [(2R)-1,1-difluoro-2-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]-ethoxyphosphinic acid
• CAS: 913625-52-2
• 化学式: C₁₈H₂₀F₂NO₅P
• 分子量: 399.331
• InChiKey: RYOXGSWTWTXONI-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-monoethyl N-benzyloxycarbonyl-2-amino-1,1-difluoro-2-phenylethylphosphonate 、 苄胺 在 sodium ethanolate 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R_P,R)-ethyl N-benzyl-2-(N'-benzyloxycarbonylamino)-1,1-difluoro-2-phenylethylphosphonamidate 、 (S_P,R)-ethyl N-benzyl-2-(N'-benzyloxycarbonylamino)-1,1-difluoro-2-phenylethylphosphonamidate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的亚磺酸亚砜非对映选择性的二氟甲基膦酸二乙酯：合成α，α-二氟-β-氨基膦酸酯，膦酸和膦酰胺酸

  摘要：

  将二乙基硫代二氟甲基膦酸酯加到对映体纯的芳族，杂芳族和脂族醛衍生的亚磺酸亚胺中，得到的N-亚磺酰基α，α-二氟-β-氨基膦酸酯通常具有良好的对映选择性，并且产率很高。与苯乙酮衍生的亚磺胺的反应导致形成具有高非对映选择性且仅中等收率的加成产物。两步脱保护，包括在EtOH中用三氟乙酸处理非对映体纯的N-亚磺酰基α，α-二氟-β-氨基膦酸酯，然后与10 N HCl回流，得到对映体纯的α，α-二氟-β-氨基膦酸酯和α，α-二氟-β-氨基膦酸。（R的N -Cbz导数）-2-氨基-1，1-二氟-2-苯基乙基膦酸酯是制备相应的二氟膦酸酯单酯，二氟膦酸和二氟膦酰胺酸的方便起点。在21°C下，二氟膦酰胺酸在pH高于5的水溶液中稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.017
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-N-benzylidene-4-methylbenzenesulfinamide 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-monoethyl N-benzyloxycarbonyl-2-amino-1,1-difluoro-2-phenylethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的亚磺酸亚砜非对映选择性的二氟甲基膦酸二乙酯：合成α，α-二氟-β-氨基膦酸酯，膦酸和膦酰胺酸

  摘要：

  将二乙基硫代二氟甲基膦酸酯加到对映体纯的芳族，杂芳族和脂族醛衍生的亚磺酸亚胺中，得到的N-亚磺酰基α，α-二氟-β-氨基膦酸酯通常具有良好的对映选择性，并且产率很高。与苯乙酮衍生的亚磺胺的反应导致形成具有高非对映选择性且仅中等收率的加成产物。两步脱保护，包括在EtOH中用三氟乙酸处理非对映体纯的N-亚磺酰基α，α-二氟-β-氨基膦酸酯，然后与10 N HCl回流，得到对映体纯的α，α-二氟-β-氨基膦酸酯和α，α-二氟-β-氨基膦酸。（R的N -Cbz导数）-2-氨基-1，1-二氟-2-苯基乙基膦酸酯是制备相应的二氟膦酸酯单酯，二氟膦酸和二氟膦酰胺酸的方便起点。在21°C下，二氟膦酰胺酸在pH高于5的水溶液中稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.017

文献信息

• Diastereoselective addition of diethyl difluoromethylphosphonate to enantiopure sulfinimines: synthesis of α,α-difluoro-β-aminophosphonates, phosphonic acids, and phosphonamidic acids
  作者：Gerd-Volker Röschenthaler、Valery P. Kukhar、Michael Yu. Belik、Kateryna I. Mazurenko、Alexander E. Sorochinsky

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.017

  日期：2006.10

  of diastereomerically pure N-sulfinyl α,α-difluoro-β-aminophosphonates with trifluoroacetic acid in EtOH followed by refluxing with 10 N HCl provided enantiopure α,α-difluoro-β-aminophosphonates and α,α-difluoro-β-aminophosphonic acids. The N-Cbz derivative of (R)-2-amino-1,1-difluoro-2-phenylethylphosphonate was a convenient starting point for the preparation of corresponding difluorophosphonate monoester

  将二乙基硫代二氟甲基膦酸酯加到对映体纯的芳族，杂芳族和脂族醛衍生的亚磺酸亚胺中，得到的N-亚磺酰基α，α-二氟-β-氨基膦酸酯通常具有良好的对映选择性，并且产率很高。与苯乙酮衍生的亚磺胺的反应导致形成具有高非对映选择性且仅中等收率的加成产物。两步脱保护，包括在EtOH中用三氟乙酸处理非对映体纯的N-亚磺酰基α，α-二氟-β-氨基膦酸酯，然后与10 N HCl回流，得到对映体纯的α，α-二氟-β-氨基膦酸酯和α，α-二氟-β-氨基膦酸。（R的N -Cbz导数）-2-氨基-1，1-二氟-2-苯基乙基膦酸酯是制备相应的二氟膦酸酯单酯，二氟膦酸和二氟膦酰胺酸的方便起点。在21°C下，二氟膦酰胺酸在pH高于5的水溶液中稳定。