ethyl 2-bromo-3-hydroxy-2-hexyl-3-phenylpropanoate | 692730-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-bromo-3-hydroxy-2-hexyl-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Ethyl 2-bromo-2-[hydroxy(phenyl)methyl]octanoate；ethyl 2-bromo-2-[hydroxy(phenyl)methyl]octanoate
• CAS: 692730-87-3
• 化学式: C₁₇H₂₅BrO₃
• 分子量: 357.288
• InChiKey: UKEGKFQTCDJSEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromo-3-hydroxy-2-hexyl-3-phenylpropanoate 在 锰 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(E)-ethyl 2-hexyl-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Manganese-Promoted β-Elimination Reactions: Totally Stereoselective Synthesis of (E)-α,β-Unsaturated Esters

  摘要：

  通过使用非预活化的锰和三甲基氯硅烷，实现了2-溴-3-羟基酯的立体选择性β-消除反应，得到具有高度立体选择性的（E）-α,β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1055/s-2005-923592
• 作为产物：
  描述：

  2-溴辛酸乙酯 、 苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.17h， 以92%的产率得到ethyl 2-bromo-3-hydroxy-2-hexyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用二氯化铬有效合成具有完全立体选择性的（E）-α，β-不饱和酮和酯

  摘要：

  （E）-α，β-不饱和酮1或酯2可以通过不同的2-氯-3-羟基酮3或酯4和CrCl 2的反应以完全的立体选择性获得。对CrCl 2或sa合成酮1的结果进行了比较研究。已经提出了解释两种β-消除反应的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.052

文献信息

• An efficient synthesis of (E)-α,β-unsaturated ketones and esters with total stereoselectivity by using chromium dichloride
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Méjica

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.052

  日期：2006.4

  (E)-α,β-Unsaturated ketones 1 or esters 2 can be obtained with complete stereoselectivity by reaction of different 2-chloro-3-hydroxy ketones 3 or esters 4 and CrCl2. A comparative study of the results of synthesis of ketones 1 with CrCl2 or samarium is performed. A mechanism to explain both β-elimination reactions has been proposed.

  （E）-α，β-不饱和酮1或酯2可以通过不同的2-氯-3-羟基酮3或酯4和CrCl 2的反应以完全的立体选择性获得。对CrCl 2或sa合成酮1的结果进行了比较研究。已经提出了解释两种β-消除反应的机制。
• Manganese-Promoted β-Elimination Reactions: Totally Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Esters
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Vicente del Amo

  DOI：10.1055/s-2005-923592

  日期：——

  Stereoselective β-elimination of 2-bromo-3-hydroxy­esters is achieved by using non-preactivated manganese and tri­methylsilyl chloride, to yield (E)-α,β-unsaturated esters with total diastereoselectivity.

  通过使用非预活化的锰和三甲基氯硅烷，实现了2-溴-3-羟基酯的立体选择性β-消除反应，得到具有高度立体选择性的（E）-α,β-不饱和酯。
• Synthesis of (E)-α,β-unsaturated esters with total diastereoselectivity by using chromium dichloride
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodrı́guez-Solla、Carmen Méjica

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.011

  日期：2004.3

  Synthesis of di- and trisubstituted (E)-α,β-unsaturated esters is easily achieved by using chromium dichloride through an elimination reaction of a diastereoisomeric mixture of α-halo-β-hydroxy esters. The starting materials were easily prepared by the aldol reaction of lithium enolates of α-chloroesters with aldehydes. A mechanism to explain this elimination process is proposed.

  通过使用二氯化铬通过α-卤代-β-羟基酯的非对映异构体混合物的消除反应，可以轻松实现二和三取代的（E）-α，β-不饱和酯的合成。通过α-氯代酯的烯醇锂与醛的醛醇缩合反应很容易制备起始原料。提出了解释这种消除过程的机制。
• Stereoselective Olefination Reactions Promoted by Rieke Manganese
  作者：José Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Vicente del Amo、Pamela Díaz

  DOI：10.1055/s-0029-1216880

  日期：2009.8

  applied to develop a novel and direct synthesis of (E)-α,β-unsaturated esters or amides and (Z)-α,β-unsaturated α-halo esters and α-choroamides through a Mn*-mediated sequential olefination protocol of aldehydes with dichloro esters or amides and trihalo esters or trichloroamides, respectively. manganese - elimination reactions - stereoselectivity - α,β-unsaturated esters - α,β-unsaturated amides - metalation

  提出了使用廉价的无毒金属锰进行立体选择性β-消除反应并促进醛的顺序烯化反应以获得α，β-不饱和酯和酰胺的优势的研究。使用活性锰（Mn *）作为金属化剂进行了各种消除反应，所有这些反应均具有完全的立体选择性和高收率的特征。锰的这种能力已被用于开发通过Mn *-直接合成（E）-α，β-不饱和酯或酰胺与（Z）-α，β-不饱和α-卤代酯和α-氯酰胺的新颖而直接的合成方法。介导的醛分别与二氯酯或酰胺和三卤代酯或三氯酰胺的顺序烯烃化方案。 锰-消除反应-立体选择性-α，β-不饱和酯-α，β-不饱和酰胺-金属化