1,3-diphenylprop-2-ene-1-thione | 137063-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenylprop-2-ene-1-thione
• 英文别名: 1,3-Diphenylpropen-3-thione；thiochalcone；1,3-Diphenyl-2-propenethione；(E)-1,3-diphenylprop-2-ene-1-thione
• CAS: 137063-57-1
• 化学式: C₁₅H₁₂S
• 分子量: 224.326
• InChiKey: ZRKJJRMTEHZKFI-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenylprop-2-ene-1-thione 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二氯乙基铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.2h， 生成 (2R,3R,4R)-2,3-dimethyl-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  Saito, Takao; Karakasa, Takayuki; Fujii, Hiroya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1359 - 1362

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5,7,8,10-pentaphenyl-1-phospha-2-thiabicyclo<4.4.0>deca-3,7,9-triene 1-sulfide 生成 1,3-diphenylprop-2-ene-1-thione
  参考文献：
  名称：

  TANAKA HIDEYUKI; MOTOKI SHINICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 4, 1558-1560

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis acid-catalyzed asymmetric hetero Diels-Alder cycloaddition of a 1-Thiabuta-1,3-diene with Chiral N-Acryloyl- and N-Crotonoyl-oxazolidinone dienophiles
  作者：Takao Saito、Hirofumi Suda、Mikako Kawamura、Jun-ichi Nishimura、Akemi Yamaya

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01354-3

  日期：1997.8

  Me2AlCl- and TiCl4-catalyzed asymmetric hetero Diels-Alder cycloaddition reactions of 2,4-diphenyl-1-thiabuta-1,3-diene with (S)-N-acryloyl- and (S)-N-crotonoyl-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one dienophiles are described in which not only the sense of the π-facial selectivity but also the degree dramatically varied as a function of stoichiometry of the added Lewis acids.

  Me 2 AlCl-和TiCl 4催化的2,4-二苯基-1-硫代丁1,3-二烯与（S）-N-丙烯酰基-和（S）-N-巴豆酰基-的不对称杂Diels-Alder环加成反应描述了4-苄基-1，3-恶唑烷基-2-酮二烯亲和物，其中不仅π-面选择性的意义而且其程度根据所添加的路易斯酸的化学计量而显着变化。
• Ytterbium triflate-catalyzed asymmetric hetero Diels-Alder cycloaddition of a 1-thiabuta-1,3-diene with a chiral N-acryloyloxazolidinone dienophile. Diastereoface control by solvents or achiral additives
  作者：Takao Saito、Mikako Kawamura、Jun-ichi Nishimura

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00520-0

  日期：1997.5

  Ytterbium triflate [Yb(OTf)3]-catalyzed asymmetric hetero Diels-Alder cycloaddition reaction of 2,4-diphenyl-1-thiabuta-1,3-diene with (S)-N-acryloyl-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one is described in which the sense of the π-facial selectivity can be controlled by solvents or additives employed without altering the auxiliary chirality for the asymmetric induction.

  三氟甲磺酸[[Yb（OTf）3 ]催化的2,4-二苯基-1-硫代丁-1,3-二烯与（S）-N-丙烯酰基-4-苄基-1,3的不对称杂Diels-Alder环加成反应描述了-恶唑烷-2-酮，其中可以通过使用溶剂或添加剂来控制π-面部选择性的感觉，而不会改变用于不对称诱导的辅助手性。
• The first catalytic, highly enantioselective hetero-Diels–Alder reaction of thiabutadienes
  作者：Takao Saito、Kayoko Takekawa、Tatsuhisa Takahashi

  DOI：10.1039/a902076d

  日期：——

  The catalytic, highly enantioselective hetero-Diels–Alder reactions of thiabutadienes using homochiral copper and nickel triflate and perchlorate bis(oxazoline) and bis(imine) complex catalysts to afford optically active dihydrothiopyrans are described for the first time.

  本研究首次描述了使用同手性铜和镍三酸盐及高氯酸盐双（噁唑啉）和双（亚胺）络合物催化剂对硫杂丁二烯进行催化的高对映选择性杂-DielsâAlder 反应，从而得到具有光学活性的二氢硫代吡喃。
• Uncatalysed (thermal) and Lewis acid-promoted asymmetric hetero-Diels–Alder reaction of 1-thiabuta-1,3-dienes (thiochalcones) with di-(–)-menthyl fumarate. Configuration determination by X-ray crystallographic analysis of (2S,3R,4R)-(+)-2,3-bis[(–)-menthoxycarbonyl]-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-thiopyran and conversion of cycloadducts into optically pure diols
  作者：Takao Saito、Hironari Fujii、Satoshi Hayashibe、Teruki Matsushita、Hideo Kato、Kimiko Kobayashi

  DOI：10.1039/p19960001897

  日期：——

  1-Thiabuta-1,3-dienes 1 (thiochalcones) underwent asymmetric hetero-Diels–Alder reaction with di-(–)-menthyl fumarate 2 to afford a mixture of 3,4-cis-(3 and 4) and 3,4-trans-dihydrothiopyrans (5 and 6) in good-to-excellent chemical yield with fair diastereoselectivities, the stereoisomer 3 predominating. An endo(3,4-cis): exo(3,4-trans) selectivity was observed in the ratio 98–85:2–15. The uncatalysed

  1-Thiabuta-1,3-dienes 1（thiochalcones）与富马酸二（-）-薄荷基酯2进行不对称的杂Diels-Alder反应，得​​到3,4-顺式-（3和4）和3的混合物， 4-反式-二氢硫代吡喃（5和6）的化学收率非常好，非对映选择性很好，立体异构体3占主导地位。以98-85：2-15的比例观察到内切（3,4-顺式）：外切（3,4-反式）选择性。在20–40°C时未催化的反应显示非对映体π面选择性为10–48％de，而在适当的反应条件下使用合适的路易斯酸可使选择性提高到62–71％de。3,4-顺式-在热反应和路易斯酸促进的反应中均有利地形成的-立体异构体，具有相同的构型2 S，3 R，4 R（3）。通过使用异构体3a（R 1＝ R 2＝ Ph）的X射线晶体结构分析明确地确定了构型。可以通过色谱法和重结晶在立体化学上均质的异构体3通过LiAlH 4还原连续转化为光学纯的二醇7和8或9
• Motoki, Shinichi; Saito, Takao; Karakasa, Takayuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 9, p. 2281 - 2283
  作者：Motoki, Shinichi、Saito, Takao、Karakasa, Takayuki、Kato, Hideo、Matsushita, Teruki、Hayashibe, Satoshi

  DOI：——

  日期：——