胆甾-4,7-二烯-3-酮 | 16826-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 胆甾-4,7-二烯-3-酮
• 英文名称: cholesta-4,7-dien-3-one
• 英文别名: Cholesta-4,7-dien-3-on；Cholestadien-(4.7)-on-(3)；3-Oxo-cholestadien-(4.7)；4,7-Cholestadien-3-on；(9S,10R,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,6,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 16826-35-0
• 化学式: C₂₇H₄₂O
• 分子量: 382.63
• InChiKey: SLFZVVVDTKTSRR-JRFVBUDKSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  496.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆甾-4,7-二烯-3-酮 在 10% palladium on active carbon 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二乙胺基三氟化硫 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 15α-fluorolanost-8-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Morisaki; Igata; Yamamoto, Chemical and pharmaceutical bulletin, 2000, vol. 48, # 10, p. 1474 - 1479

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-胆甾烯-3-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 Petroleum ether 、 苯 作用下， 生成 胆甾-4,7-二烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Δ^{5, 7}-Steroids. XII.^{1, 2} Steroidal Cyclic Ketals. I. Cyclic Ketals of Δ^{4, 7}-3-Ketosteroids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50010a010

文献信息

• Synthesis of fluorescent 4,6,8(14)-trien-3-one steroids via 3,5,7-trien-3-ol ethers. Important probes for steroid-protein interactions
  作者：Roswitha M. Böhme、Manfred A. Kempfle

  DOI：10.1016/0039-128x(94)90111-2

  日期：1994.4

  synthesis of fluorescent 4,6,8(14)-trien-3-one steroids with and without an aliphatic side chain is described via 3-alkoxy-3,5,7-trienes as intermediates. The advantages of this method are general applicability, good yields, limited number of reaction steps (up to four), and ready availability of starting materials (at low cost). a) Starting from ergosterol (1) or cholesta-5,7-dien-3-ol (2) and oxidizing

  通过 3-烷氧基-3,5,7-三烯作为中间体描述了具有和不具有脂肪族侧链的荧光 4,6,8(14)-trien-3-one 类固醇的一般合成。这种方法的优点是普遍适用性好、产率高、反应步骤数量有限（最多四个）和原料易得（成本低）。a) 从 ergosterol (1) 或 cholesta-5,7-dien-3-ol (2) 开始并将它们氧化成 ergosta-4,7,22-trien-3-one (3) 或 cholesta-4,7- dien-3-one (4) 我们合成了烯醇醚 (5) 和 (6)。随后用 DDQ 处理得到 4,6,8(14),22-tetraen-3-one (7) 和 4,6,8(14)-trien-3-one (8)。b) 同样得到 17 beta-(1-oxopropoxy)-androsta-4,6,8(14)-trien-3-one (13)，但所需的烯醇醚是通过
• A new route to precursors of ecdysteroids using a regio- and stereoselective hydroboration
  作者：F Dolle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96160-5

  日期：1991.8.19

  We have developed a new route to precursors of ecdysteroids, using a regio- and stereoselective hydroboration. Hydroboration of 3,3-(ethylenedioxy)-cholesta-5,7-diene (from 7-dehydrocholesterol in two steps), followed by oxidation with alkaline hydrogen peroxide, produces 3,3-(ethylenedioxy)-5β-cholest-7-en-6β-ol (the same reaction with 7-dehydrocholesterol leads only to the 5α-alcohol (OH-6α), prohibiting

  我们使用区域选择性和立体选择性硼氢化方法开发了一条新的蜕皮类固醇前体途径。3,3-（乙撑二氧基）-胆甾醇-5,7-二烯的氢硼化（分两步从7-脱氢胆固醇中），然后用碱性过氧化氢氧化，生成3,3-（乙撑二氧基）-5β-胆甾醇7- en-6β-ol（与7-脱氢胆固醇的相同反应仅产生5α-醇（OH-6α），从而阻止了5β-类固醇的合成）。
• Meiosis regulating compounds
  申请人：——

  公开号：US20010003782A1

  公开（公告）日：2001-06-14

  Certain novel sterol derivatives can be used for regulating the meiosis in oocytes and in male germ cells.

  某些新型甾醇衍生物可以用于调节卵母细胞和雄性生殖细胞的减数分裂。
• Synthesis of Δ7-coprostenol and its identity with the sterol foemed by the reduction of 7-dehydrocholesterol by intestinal microorganisms
  作者：Charles F. Cohen、Spiro J. Louloudes、Malcolm J. Thompson

  DOI：10.1016/0039-128x(67)90065-7

  日期：1967.6

  Abstract A method for the preparation of Δ 7 -coprostenol and the confirmation of its identity as the sterol formed by the reduction of 7-dehydrocholesterol by intestinal microorganisms has been presented. The Δ 8 (14)- and Δ 14 -coprostenols were also prepared. Comparative gas-liquid Chromatographic and thin-layer Chromatographic data on the 5α and 5β Δ 7 -, Δ 8 (14)- and Δ 14 -cholestenols and their

  摘要 提出了一种制备 Δ 7 - 公前列醇的方法，并证实其是肠道微生物还原 7- 脱氢胆固醇形成的甾醇。还制备了Δ 8 (14)-和Δ 14 - 公前列醇。还给出了 5α 和 5β Δ 7 -、Δ 8 (14)- 和 Δ 14 - 胆固醇及其醋酸盐的气液色谱和薄层色谱数据对比。
• Insect moulting hormones. LIV. The synthesis and biological acitvity of some alkylated ecdysone analogues
  作者：DHS Horn、BA Kelly、JF Kinnear、M Martin、EJ Middleton、RI Willing

  DOI：10.1071/ch9820629

  日期：——

  A number of ecdysone analogues were prepared, with alkyl substituent groups projecting above and below the plane of the A-ring of the analogue (37), to gain an insight into the steric requirements for the binding of ecdysteroids to the hormone receptor. Moulting hormone activities of these analogues, determined with the Calliphora bioassay, revealed that the β-face is more sensitive to projecting alkyl groups than the α-face. It is concluded that binding of the hormone to the receptor probably takes place on both sides of the A-ring but that a close fit is more important on the β-face than the α-face.

  制备了一些蜕皮激素类似物，其烷基取代基团在类似物 A 环平面的上方和下方伸出（37）。 基团在类似物 A 环平面的上方和下方突出（37）、 以深入了解蜕皮激素与激素受体结合的立体要求。蜕皮 用 Calliphora 生物测定法测定了这些类似物的蜕皮激素活性，结果表明 与 α 面相比，β 面对凸出的烷基更敏感。 结论是激素与受体的结合可能发生在 的结合可能发生在 A 环的两个面上，但密切配合在 β 面上比在α 面上更重要。 面更重要。