ethyl (2S,3R)-4-oxo-2-phenyl-2,3-dihydrochromene-3-carboxylate | 1256155-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: ethyl (2S,3R)-4-oxo-2-phenyl-2,3-dihydrochromene-3-carboxylate
• CAS: 1256155-48-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: ZKTIODVYXJKCQG-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R)-4-oxo-2-phenyl-2,3-dihydrochromene-3-carboxylate 在 sodium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以31.1 mg的产率得到trans-ethyl 3-fluoro-4-oxo-2-phenylchroman-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双功能金鸡纳生物碱的有机催化串联分子内Oxa-Michael加成/亲电氟化反应不对称合成氟化黄酮衍生物

  摘要：

  发现含有三氟甲基的双功能奎尼丁衍生物可催化串联的α，β-不饱和酮的分子内氧杂-迈克尔加成/亲电氟化反应（参见方案）。以优异的产率和高对映选择性获得了一系列手性氟化黄烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200902303
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(2-hydroxybenzoyl)-3-phenylacrylate 在 C₂₇H₂₇F₃N₂O₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl (2S,3R)-4-oxo-2-phenyl-2,3-dihydrochromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双功能金鸡纳生物碱的有机催化串联分子内Oxa-Michael加成/亲电氟化反应不对称合成氟化黄酮衍生物

  摘要：

  发现含有三氟甲基的双功能奎尼丁衍生物可催化串联的α，β-不饱和酮的分子内氧杂-迈克尔加成/亲电氟化反应（参见方案）。以优异的产率和高对映选择性获得了一系列手性氟化黄烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200902303

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Fluorinated Flavanone Derivatives by an Organocatalytic Tandem Intramolecular Oxa-Michael Addition/Electrophilic Fluorination Reaction by Using Bifunctional Cinchona Alkaloids
  作者：Hai-Feng Wang、Hai-Feng Cui、Zhuo Chai、Peng Li、Chang-Wu Zheng、Ying-Quan Yang、Gang Zhao

  DOI：10.1002/chem.200902303

  日期：2009.12.14

  A bifunctional quinidine derivative, containing a trifluoromethyl group, was found to catalyze a tandem intramolecular oxa‐Michael addition/electrophilic fluorination reaction of activated α,β‐unsaturated ketones (see scheme). A series of chiral fluorinated flavanone derivatives were obtained in excellent yields and with high enantioselectivities.

  发现含有三氟甲基的双功能奎尼丁衍生物可催化串联的α，β-不饱和酮的分子内氧杂-迈克尔加成/亲电氟化反应（参见方案）。以优异的产率和高对映选择性获得了一系列手性氟化黄烷酮衍生物。