trans-ethyl 3-fluoro-4-oxo-2-phenylchroman-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: trans-ethyl 3-fluoro-4-oxo-2-phenylchroman-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-3-fluoro-4-oxo-2-phenyl-2H-chromene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₅FO₄
• 分子量: 314.313
• InChiKey: JZZCDUFNWDKILA-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(2-hydroxybenzoyl)-3-phenylacrylate 在 sodium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到trans-ethyl 3-fluoro-4-oxo-2-phenylchroman-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅串联反应轻松地立体选择性地合成氟化黄酮酮衍生物。

  摘要：

  在温和的反应条件下，通过一锅串联程序，包括脯氨酸催化的Knoevenagel缩合反应，迈克尔加成反应和NFSI的亲电氟化反应，合成了一系列氟化黄烷酮，具有优异的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo8023818

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Fluorinated Flavanone Derivatives by an Organocatalytic Tandem Intramolecular Oxa-Michael Addition/Electrophilic Fluorination Reaction by Using Bifunctional Cinchona Alkaloids
  作者：Hai-Feng Wang、Hai-Feng Cui、Zhuo Chai、Peng Li、Chang-Wu Zheng、Ying-Quan Yang、Gang Zhao

  DOI：10.1002/chem.200902303

  日期：2009.12.14

  A bifunctional quinidine derivative, containing a trifluoromethyl group, was found to catalyze a tandem intramolecular oxa‐Michael addition/electrophilic fluorination reaction of activated α,β‐unsaturated ketones (see scheme). A series of chiral fluorinated flavanone derivatives were obtained in excellent yields and with high enantioselectivities.

  发现含有三氟甲基的双功能奎尼丁衍生物可催化串联的α，β-不饱和酮的分子内氧杂-迈克尔加成/亲电氟化反应（参见方案）。以优异的产率和高对映选择性获得了一系列手性氟化黄烷酮衍生物。
• Facile Stereoselective Synthesis of Fluorinated Flavanone Derivatives via a One-Pot Tandem Reaction
  作者：Haifeng Cui、Peng Li、Zhuo Chai、Changwu Zheng、Gang Zhao、Shizheng Zhu

  DOI：10.1021/jo8023818

  日期：2009.2.6

  A series of fluorinated flavanones were synthesized in moderate to good yields with excellent diastereoselectivities under mild reaction conditions via a one-pot tandem procedure involving a proline-catalyzed Knoevenagel condensation, a Michael addition, and an electrophilic fluorination by NFSI.

  在温和的反应条件下，通过一锅串联程序，包括脯氨酸催化的Knoevenagel缩合反应，迈克尔加成反应和NFSI的亲电氟化反应，合成了一系列氟化黄烷酮，具有优异的非对映选择性。